1-Nitro-1-phenyl-2-(p-tolyl)-ethylen | 40180-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-Nitro-1-phenyl-2-(p-tolyl)-ethylen
• 英文别名: cis-2-Nitro-1-p-tolyl-2-phenyl-aethylen；cis-2-Nitro-2-phenyl-1-p-tolyl-aethylen；4-methyl-α'-nitro-cis-stilbene；4-Methyl-α'-nitro-cis-stilben；1-methyl-4-[(E)-2-nitro-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 40180-23-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: OZVHNMFFEXDWBI-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Nitro-1-phenyl-2-(p-tolyl)-ethylen 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 N,N-diethyl-α-<1-(4-methylphenyl)-2-oxo-2-phenylethylidene>benzeneacetamide O-acetyl oxime
  参考文献：
  名称：

  2-（1-链烯基）-和2-芳基取代的四元环硝酮作为2,3,4-取代的吡啶和喹啉的前体

  摘要：

  2-（1-烯基）-取代的四元环硝酮3与KOtBu的反应得到相应的α，β-γ，δ-不饱和肟6，它们通过在水中共沸除去水而转化为取代的吡啶9。在室温下，回流苯或在乙酸酐和乙酸的1：1混合物中反应。用三溴化硼处理吡啶9c，得到苯并吡喃并[4,3-c]吡啶衍生物10。2-芳基取代的四元环硝酮4与乙酰氯的反应产生了O-乙酰化的肟12，其在辐射下环化为2,3,4-取代的喹啉14。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80139-3
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲苯 、 N-propyl-p-methylbenzilidine 生成 1-Nitro-1-phenyl-2-(p-tolyl)-ethylen
  参考文献：
  名称：

  Dore,J.-C. et al., Chimica Therapeutica, 1971, vol. 6, p. 167 - 185

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of<i>cis</i>and<i>trans</i>four-membered cyclic nitrones
  作者：Peter J. S. S. van Eijk、Cor Overkempe、Willem P. Trompenaars、David N. Reinhoudt、Lauri M. Manninen、Gerrit J. van Hummel、Sybolt Harkema

  DOI：10.1002/recl.19881070202

  日期：——

  yield the trans four-membered cyclic nitrones 12–13 upon reaction with 6. Nitroalkene 4i reacts with 6c to give a 1:1 mixture of the cis and trans four-membered cyclic nitrones 9g and 13i. The trans stereochemistry of trans-N,N-diethyl-2, 3-dihydro-3-(2-methoxynaphthalenyl)-2-methyl-4-phenyl-2-azetecarboxamide 1-oxide (13k) was elucidated by means of X-ray analysis. Only from the reaction of 1-nitrocyclopentene

  硝基烯烃3-5与乙撑胺（1-氨基乙炔）6反应生成四元环硝酮（2,3-二氢叠氮基1-氧化物）7-13。的硝基烯烃3和5C得到顺fourmembered环状硝酮7-11，而4和5B得到反式反应时fourmembered环状硝酮12-13与6。硝基烯烃4i与6c反应，生成1：1的顺式和反式四元环硝酮9g和13i混合物。这反式的立体化学反式- N，N-二乙基-2-，3-二氢-3-（2- methoxynaphthalenyl）-2-甲基-4-苯基-2- azetecarboxamide 1-氧化物（13K）通过X射线的装置阐明分析。仅从1-硝基环戊烯（5a）与最初形成的（4 + 2）环加合物6c的反应中，分离出了硝酸酯17。17的热环收缩产生3a，4、5、6-四氢-N，N-二甲基-3-苯基-3 H-环戊[c]异恶唑-3-羧酰胺（19），其结构由下式确定： X射线分析。该反式与顺式硝酮相比，四元环硝
• Drefahl,G.; Ehrhardt,H., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 500 - 505
  作者：Drefahl,G.、Ehrhardt,H.

  DOI：——

  日期：——
• EIJK, PETER J. S. S. VAN;OVERKEMPE, COR;TROMPENAARS, WILLEM P.;REINHOUDT,+, REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 107,(1988) N 2, 27-39
  作者：EIJK, PETER J. S. S. VAN、OVERKEMPE, COR、TROMPENAARS, WILLEM P.、REINHOUDT,+

  DOI：——

  日期：——
• Dore,J.-C. et al., Chimica Therapeutica, 1971, vol. 6, p. 167 - 185
  作者：Dore,J.-C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• 2-(1-Alkenyl)- and 2-aryl-substituted four-membered cyclic nitrones as precursors for 2,3,4-substituted pyridines and quinolines
  作者：W. Verboom、P.J.S.S. Van Eijk、P.O.M. Conti、D.N. Reinhoudt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80139-3

  日期：1989.1

  Reaction of the 2-(1-alkenyl)-substituted four-membered cyclic nitrones 3 with KOtBu gave the corresponding α,β-γ,δ-unsaturated oximes 6 which were converted into the substituted pyridines 9, either by azeotropic removal of water in refluxing benzene or by reactfon in a 1:1 mixture of acetic anhydride and acetic acid at room temperature. Treatment of pyridine 9c with boron tribromide afforded the benzopyrano[4

  2-（1-烯基）-取代的四元环硝酮3与KOtBu的反应得到相应的α，β-γ，δ-不饱和肟6，它们通过在水中共沸除去水而转化为取代的吡啶9。在室温下，回流苯或在乙酸酐和乙酸的1：1混合物中反应。用三溴化硼处理吡啶9c，得到苯并吡喃并[4,3-c]吡啶衍生物10。2-芳基取代的四元环硝酮4与乙酰氯的反应产生了O-乙酰化的肟12，其在辐射下环化为2,3,4-取代的喹啉14。