(cis)-N,N-diethyl-2,3-dihydro-2,3,4-triphenyl-2-azetecarboxamide 1-oxide | 106490-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (cis)-N,N-diethyl-2,3-dihydro-2,3,4-triphenyl-2-azetecarboxamide 1-oxide
• 英文别名: (2S,3R)-N,N-diethyl-1-oxido-2,3,4-triphenyl-3H-azet-1-ium-2-carboxamide
• CAS: 106490-02-2
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₂
• 分子量: 398.505
• InChiKey: VSHYTXADBBMIEY-JYFHCDHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (cis)-N,N-diethyl-2,3-dihydro-2,3,4-triphenyl-2-azetecarboxamide 1-oxide 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 N,N-diethyl-2,3-diphenyl-4-quinolinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-（1-链烯基）-和2-芳基取代的四元环硝酮作为2,3,4-取代的吡啶和喹啉的前体

  摘要：

  2-（1-烯基）-取代的四元环硝酮3与KOtBu的反应得到相应的α，β-γ，δ-不饱和肟6，它们通过在水中共沸除去水而转化为取代的吡啶9。在室温下，回流苯或在乙酸酐和乙酸的1：1混合物中反应。用三溴化硼处理吡啶9c，得到苯并吡喃并[4,3-c]吡啶衍生物10。2-芳基取代的四元环硝酮4与乙酰氯的反应产生了O-乙酰化的肟12，其在辐射下环化为2,3,4-取代的喹啉14。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80139-3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(1-nitroethene-1,2-diyl)dibenzene 、 2-(二乙氨基)-1-苯基乙炔 以 乙腈 为溶剂， 以45%的产率得到(cis)-N,N-diethyl-2,3-dihydro-2,3,4-triphenyl-2-azetecarboxamide 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成顺式和反式四元环硝酮

  摘要：

  硝基烯烃3-5与乙撑胺（1-氨基乙炔）6反应生成四元环硝酮（2,3-二氢叠氮基1-氧化物）7-13。的硝基烯烃3和5C得到顺fourmembered环状硝酮7-11，而4和5B得到反式反应时fourmembered环状硝酮12-13与6。硝基烯烃4i与6c反应，生成1：1的顺式和反式四元环硝酮9g和13i混合物。这反式的立体化学反式- N，N-二乙基-2-，3-二氢-3-（2- methoxynaphthalenyl）-2-甲基-4-苯基-2- azetecarboxamide 1-氧化物（13K）通过X射线的装置阐明分析。仅从1-硝基环戊烯（5a）与最初形成的（4 + 2）环加合物6c的反应中，分离出了硝酸酯17。17的热环收缩产生3a，4、5、6-四氢-N，N-二甲基-3-苯基-3 H-环戊[c]异恶唑-3-羧酰胺（19），其结构由下式确定： X射线分析。该反式与顺式硝酮相比，四元环硝

  DOI：

  10.1002/recl.19881070202

文献信息

• The stereoselective synthesis of substituted 1-hydroxyazetidines
  作者：Paulus A. van Elburg、David N. Reinhoudt、Sybolt Harkema

  DOI：10.1002/recl.19881070205

  日期：——

  cyanide to give the l-hydroxyazetidine 4f. Reduction of nitrone 1b to give the l-hydroxyazetidines 7 and 8 is achieved by reaction with lithium aluminum hydride at 0°C and at room temperature, respectively. In contrast, nitrone 1d reacts with lithium aluminum hydride only at 45°C to give the l-hydroxyazetidine 11. The differences in the reactivity of the nitrones 1 and 2 towards nucleophilic reagents

  四元环硝酮（2,3-二氢a杂环l-氧化物）1a-d和2a-c通过立体选择性加成到硝酮部分上与各种亲核试剂反应。硝酮1和2与烷基，烯丙基，苄基和芳基卤化镁的反应产生1-羟基氮杂环丁烷3、4、5和6，亲核试剂从分子受阻较小的一侧开始添加。酮硝酮1b与氰化钾反应，得到1-羟基氮杂环丁烷4f。还原硝酮1b，得到1-羟基氮杂环丁烷7和8通过分别与氢化铝锂在0°C和室温下反应来实现。相反，硝酮1d仅在45℃下与氢化铝锂反应，得到1-羟基氮杂环丁烷11。关于硝酮1和2对亲核试剂的反应性的差异是根据添加步骤中的空间位阻来解释的。用氧化铅（IV）氧化1-羟基氮杂环丁烷3b，得到2，3-二氢a庚啶1-氧化物15。用硼氢化钠还原硝酮15可得到1-羟基氮杂环丁烷16，即化合物3b的差向异构体。1-羟基氮杂环丁烷的反应具有PbO 2的3d产生二聚结构17。腈1a与硝基甲烷的钠盐反应生成l-羟基氮杂环丁烷12。酮硝基
• Eijk, Peter J. S. S. van; Reinhoudt, David N.; Harkema, Sybolt, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, # 4, p. 103 - 110
  作者：Eijk, Peter J. S. S. van、Reinhoudt, David N.、Harkema, Sybolt、Visser, Richard

  DOI：——

  日期：——
• VERBOOM, W.;VAN, EIJK P. J. S. S.;CONTI, P. G. M.;REINHOUDT, D. N., TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 3131-3138
  作者：VERBOOM, W.、VAN, EIJK P. J. S. S.、CONTI, P. G. M.、REINHOUDT, D. N.

  DOI：——

  日期：——
• ELBURG, PAULUS A. VAN;REINHOUDT, DAVID N.;HARKEMA, SYBOLT, REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 107,(1988) N 2, 63-72
  作者：ELBURG, PAULUS A. VAN、REINHOUDT, DAVID N.、HARKEMA, SYBOLT

  DOI：——

  日期：——