4,6-bis(ethylimino)-4H,6H-pyrano[3,2-g]chromene-3,7-dicarbaldehyde | 1456688-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4,6-bis(ethylimino)-4H,6H-pyrano[3,2-g]chromene-3,7-dicarbaldehyde
• 英文别名: 4,6-Bis(ethylimino)-4h,6h-pyrano-[3,2-g]chromene-3,7-dicarbaldehyde；4,6-bis(ethylimino)pyrano[3,2-g]chromene-3,7-dicarbaldehyde
• CAS: 1456688-82-6
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₄
• 分子量: 324.336
• InChiKey: CQWLGXFJXZKBFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4,6-bis(ethylimino)-4H,6H-pyrano[3,2-g]chromene-3,7-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的 4,6-二乙酰间苯二酚，第 I 部分：通过 4,6-二乙酰间苯二酚、其席夫碱和腙的 Vilsmeier-Haack 甲酰化合成和生物评价一些新的线性和角取代的吡喃并 [3,2-g] Chromenes

  摘要：

  摘要 Vilsmeier-Haack 反应在 4,6-二乙酰间苯二酚 (1) 上的应用导致 4,6-二氧代-4H,6H-吡喃并[3,2-g]色烯-3,7-二甲醛 (2) 的形成良好的产量。二甲醛 2 与一些碳和氮亲核试剂缩合。4,6-二乙酰间苯二酚 (1) 的一些脂肪族和芳香族席夫碱经过 Vilsmeier-Haack 甲酰化反应得到 4,6-双（烷基/芳基亚氨基）-4H,6H-吡喃并[3,2-g]色烯- 3,7-二甲醛 10、14 和 15。此外，用 Vilsmeier-Haack 试剂处理 4,6-二乙酰间苯二酚 16-19 的一些双腙得到相应的 4,6-双（4-甲酰基吡唑-3-基)间苯二酚 20 和 21，它们用碘氧化，分别产生吡喃并[3,2-g] 色基 [4,3-c:7,6-c] 二吡唑-4,8-​​二酮 22 和 23。大多数合成的化合物显示出弱的抗菌活性。注意到二甲醛 2、10、14

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.783074

文献信息

• 4,6-Diacetylresorcinol in Heterocyclic Synthesis, Part I: Synthesis and Biological Evaluation of Some New Linearly and Angularly Substituted Pyrano[3,2-<i>g</i>] Chromenes via Vilsmeier–Haack Formylation of 4,6-Diacetylresorcinol, Its Schiff Bases, and Hydrazones
  作者：Tarik E. Ali、Magdy A. Ibrahim、Zeinab M. El-Gendy、Eman M. El-Amin

  DOI：10.1080/00397911.2013.783074

  日期：2013.12.17

  dicarboxaldehyde 2 was condensed with some carbon and nitrogen nucleophiles. Some aliphatic and aromatic Schiff bases of 4,6-diacetylresorcinol (1) were subjected to Vilsmeier–Haack formylation reaction to afford 4,6-bis(alkyl/arylimino)-4H,6H-pyrano[3,2-g]chromene-3,7-dicarbaldehydes 10, 14, and 15. Also, treatment of some bis-hydrazones of 4,6-diacetylresorcinol 16–19 with Vilsmeier–Haack reagent afforded the

  摘要 Vilsmeier-Haack 反应在 4,6-二乙酰间苯二酚 (1) 上的应用导致 4,6-二氧代-4H,6H-吡喃并[3,2-g]色烯-3,7-二甲醛 (2) 的形成良好的产量。二甲醛 2 与一些碳和氮亲核试剂缩合。4,6-二乙酰间苯二酚 (1) 的一些脂肪族和芳香族席夫碱经过 Vilsmeier-Haack 甲酰化反应得到 4,6-双（烷基/芳基亚氨基）-4H,6H-吡喃并[3,2-g]色烯- 3,7-二甲醛 10、14 和 15。此外，用 Vilsmeier-Haack 试剂处理 4,6-二乙酰间苯二酚 16-19 的一些双腙得到相应的 4,6-双（4-甲酰基吡唑-3-基)间苯二酚 20 和 21，它们用碘氧化，分别产生吡喃并[3,2-g] 色基 [4,3-c:7,6-c] 二吡唑-4,8-​​二酮 22 和 23。大多数合成的化合物显示出弱的抗菌活性。注意到二甲醛 2、10、14