3-bromo-4,4,5,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran | 82391-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-bromo-4,4,5,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 2H-1-Benzopyran, 3-bromo-3,4-dihydro-4,4,5,8-tetramethyl-；3-bromo-4,4,5,8-tetramethyl-2,3-dihydrochromene
• CAS: 82391-08-0
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO
• 分子量: 269.181
• InChiKey: VACFPPAICQBBDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4,4,5,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran 在 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(3,6-dimethyl-2-hydroxyphenyl)-3-methylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  烯烃水合的模型：分子内亲核酚酸加成氧到未活化的双键上

  摘要：

  在高pH下，两个具有应变基态的酚-烯烃系列迅速环化成醚，其中苯酚被完全离子化。该反应涉及将酚盐的氧分子内亲核加成到单烷基乙烯中。初级碳负离子不是完整的中间体，但在从预缔合的水分子或阳离子通用酸转移质子以完成反应之前就已经很好地发展了。证据表明，在酶活性位点中占优势的特殊条件很可能主要是对大多数烯烃的亲核攻击，而不是通常的亲电子攻击。

  DOI：

  10.1039/p29840001259
• 作为产物：
  描述：

  3-Bromo-4,4,5,8-tetramethyl-chroman-2-ol 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到3-bromo-4,4,5,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  烯烃水合的模型：分子内亲核酚酸加成氧到未活化的双键上

  摘要：

  在高pH下，两个具有应变基态的酚-烯烃系列迅速环化成醚，其中苯酚被完全离子化。该反应涉及将酚盐的氧分子内亲核加成到单烷基乙烯中。初级碳负离子不是完整的中间体，但在从预缔合的水分子或阳离子通用酸转移质子以完成反应之前就已经很好地发展了。证据表明，在酶活性位点中占优势的特殊条件很可能主要是对大多数烯烃的亲核攻击，而不是通常的亲电子攻击。

  DOI：

  10.1039/p29840001259

文献信息

• EVANS, CH. M.;KIRBY, A. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 7, 1259-1267
  作者：EVANS, CH. M.、KIRBY, A. J.

  DOI：——

  日期：——
• A model for olefin hydration: intramolecular nucleophilic addition of phenolate oxygen to the unactivated double bond
  作者：Christopher M. Evans、Anthony J. Kirby

  DOI：10.1039/p29840001259

  日期：——

  Two series of phenol–olefins with strained ground states cyclise rapidly to ethers at high pH, where the phenol is fully ionised. The reaction involves intramolecular nucleophilic addition of phenolate oxygen to a monoalkylethylene. A primary carbanion is not a full intermediate, but is well developed before proton transfer from a pre-associated water molecule or cationic general acid completes the

  在高pH下，两个具有应变基态的酚-烯烃系列迅速环化成醚，其中苯酚被完全离子化。该反应涉及将酚盐的氧分子内亲核加成到单烷基乙烯中。初级碳负离子不是完整的中间体，但在从预缔合的水分子或阳离子通用酸转移质子以完成反应之前就已经很好地发展了。证据表明，在酶活性位点中占优势的特殊条件很可能主要是对大多数烯烃的亲核攻击，而不是通常的亲电子攻击。