2-(2'-ethylthio)-ethyl-1,3-dithian | 73401-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-(2'-ethylthio)-ethyl-1,3-dithian
• 英文别名: 2-(2-ethylthioethyl)-1,3-dithiane；2-(2-Ethylsulfanylethyl)-1,3-dithiane
• CAS: 73401-97-5
• 化学式: C₈H₁₆S₃
• 分子量: 208.413
• InChiKey: SSNOJUWQUDYBJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-ethylthio)-ethyl-1,3-dithian 在 正丁基锂 、 水 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1-Ethylsulfanyl-5-hydroxy-hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  旋光性7α，18-和7β，18-二甲基-19-去睾酮的全合成

  摘要：

  由丙烯醛6合成的新型常见旋光合成子5通过以下反应顺序合成旋光7α（β），18-二甲基-19-去甲睾酮25和26。描述10→11→12→5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91382-1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 2-(2-ethylthioethyl)-1,3-dioxolane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到2-(2'-ethylthio)-ethyl-1,3-dithian
  参考文献：
  名称：

  β-烷基硫乙基取代在1,3-二硫醚中的作用：光诱导电子转移中的拟嵌合体协助？

  摘要：

  纳秒激光闪光光解（LFP）实验表明，2-烷基二噻吩对三联体二苯甲酮的ET猝灭速率随着取代的增加而显着降低。在柔性烷基链的β-位引入硫可逆转这种趋势，而在α-位的这种取代作用可忽略不计。就三个电子两个中心键而言，这是合理的，这是有利的，因为在β取代的情况下会形成五元环自由基阳离子，这得到了DFT计算的支持。

  DOI：

  10.1021/jo800938d

文献信息

• NAGAO Y.; SENO K.; FUJITA E., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 45, 4403-4404
  作者：NAGAO Y.、 SENO K.、 FUJITA E.

  DOI：——

  日期：——
• NAGAO YOSHIMITSU; SENO KAORU; FUJITA EIICHI, TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 34, 3167-3168
  作者：NAGAO YOSHIMITSU、 SENO KAORU、 FUJITA EIICHI

  DOI：——

  日期：——
• ZHOU, WEI-SHAN, IYAO GUNE, 19,(1988) N, S. 82-92, 54
  作者：ZHOU, WEI-SHAN

  DOI：——

  日期：——
• Effect of β-Alkylthioethyl Substitution in 1,3-Dithianes: Quasianchimeric Assistance in Photoinduced Electron Transfer?
  作者：Roman V. Valiulin、Andrei G. Kutateladze

  DOI：10.1021/jo800938d

  日期：2008.8.1

  substitution. Introduction of sulfur at the β-position of the flexible alkyl chain reverses this trend, whereas such substitution at the α-position has negligible effect. This is rationalized in terms of the three electron two center bonds, favorable due to the formation of five-membered cyclic radical cations in the case of β-substitution, which is supported by DFT computations.

  纳秒激光闪光光解（LFP）实验表明，2-烷基二噻吩对三联体二苯甲酮的ET猝灭速率随着取代的增加而显着降低。在柔性烷基链的β-位引入硫可逆转这种趋势，而在α-位的这种取代作用可忽略不计。就三个电子两个中心键而言，这是合理的，这是有利的，因为在β取代的情况下会形成五元环自由基阳离子，这得到了DFT计算的支持。
• Total synthesis of optically active 7α,18- and 7β,18-dimethyl-19-nor-testosterone
  作者：Zhi-Ping Zhuang、Wei-Shan Zhou

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91382-1

  日期：1985.1

  A total synthesis of optically active 7α (β), 18-dimethyl-19-nor-testosterones 25 and 26 from the new common optically active synthon 5 obtained from acrolein 6 through the following sequence of reactions: 6→7→8→9→10→11→12→5, is described.

  由丙烯醛6合成的新型常见旋光合成子5通过以下反应顺序合成旋光7α（β），18-二甲基-19-去甲睾酮25和26。描述10→11→12→5。