FAM叠氮化物，6-异构体 | 1386385-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: FAM叠氮化物，6-异构体
• 英文名称: N-(3-azidoprop-1-yl)fluoresceinyl-6-carboxamide
• 英文别名: N-(3-azidopropyl)-3', 6'-dihydroxy-3-oxo-3H-spiro-[isobenzofuran-1,9'-xanthene]-6-carboxamide；FAM azide, 6-isomer；N-(3-azidopropyl)-3',6'-dihydroxy-1-oxospiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-5-carboxamide
• CAS: 1386385-76-7
• 化学式: C₂₄H₁₈N₄O₆
• 分子量: 458.43
• InChiKey: JQDJGCPZDAATOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FAM叠氮化物，6-异构体 、 3-[3-(but-3-yn-1-yl)-3H-diazirin-3-yl]-N-[2-(2-[[2-(7-[[(3-fluoropyridin-2-yl)methyl]amino]-[1,3]thiazolo[5,4-d]pyrimidin-2-yl)ethyl]amino]ethyl)-1H-1,3-benzodiazol-5-yl]propanamide 在 copper(II) sulfate 、 维生素 C 作用下， 反应 1.0h， 以0.8 mg的产率得到N-[3-(4-{2-[3-(2-{[2-(2-{[2-(7-{[(3-fluoropyridin-2-yl)methyl]amino}-[1,3]thiazolo[5,4-d]pyrimidin-2-yl)ethyl]amino}ethyl)-1H-1,3-benzodiazol-5-yl]carbamoyl}ethyl)-3H-diazirin-3-yl]ethyl}-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propyl]-3',6'-dihydroxy-3-oxo-3H-spiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  FERROPORTIN INHIBITORS AND METHODS OF USE

  摘要：

  本文描述的主题是关于Formula I的Ferroportin抑制剂化合物及其制药盐，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的制药组合物以及为预防和/或治疗由于缺乏hepcidin或铁代谢紊乱引起的疾病而给予这些化合物的方法，尤其是铁过载状态，如地中海贫血、镰状细胞病和血色沉着症。

  公开号：

  US20200190045A1
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以93%的产率得到FAM叠氮化物，6-异构体
  参考文献：
  名称：

  基于苯甲酰基膦酸酯的光敏磷酸肽模拟物，用于调节蛋白酪氨酸磷酸酶和SH2域的高度特异性标记

  摘要：

  磷酸酪氨酸识别蛋白的一个电灯开关：辐照生物立体异构的苯甲酰基膦酸酯足以“关闭”目标蛋白的活性并对其进行共价标记（参见方案）。光敏生物等排体可能会在功能细胞生物学，生物分析和蛋白质组学研究中找到应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201201475

文献信息

• Fluorescent Inhibitors as Tools To Characterize Enzymes: Case Study of the Lipid Kinase Phosphatidylinositol 4-Kinase IIIβ (PI4KB)
  作者：Jana Humpolickova、Ivana Mejdrová、Marika Matousova、Radim Nencka、Evzen Boura

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01466

  日期：2017.1.12

  The lipid kinase phosphatidylinositol 4-kinase III beta (PI4KB) is an essential host factor for many positive-sense single-stranded RNA (+RNA) viruses including human pathogens hepatitis C virus (HCV), Severe acute respiratory syndrome (SARS), coxsackie viruses, and rhinoviruses. Inhibitor of PI4KB are considered to be potential broad-spectrum virostatics, and it is therefore critical to develop a biochemical understanding of the kinase. Here, we present highly potent and selective fluorescent inhibitors that we show to be useful chemical biology tools especially in determination of dissociation constants. Moreover, we show that the coumarin-labeled inhibitor can be used to image PI4KB in cells using fluorescence-lifetime imaging microscopy (FLIM) microscopy.