1-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧基]-环丙烷羧醛 | 90660-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧基]-环丙烷羧醛
• 英文名称: 1-(t-butyldimethylsiloxy) cyclopropanecarboxaldehyde
• 英文别名: 1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclopropanecarbaldehyde；1-(t-Butyldimethylsilyloxy)cyclopropanecarbaldehyde；1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopropane-1-carbaldehyde
• CAS: 90660-09-6
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂Si
• 分子量: 200.353
• InChiKey: USEPQADZZXOVBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧基]-环丙烷羧醛 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-3-[1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclopropyl]-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  环戊烯酮由1-烯基环丙醇衍生物的酸诱导的扩环

  摘要：

  1-Alkenylcyclopropanols（4A，4B）和（5a，图5b）进行酸诱导环扩展成环戊烯酮（7），通过2- alkenylcyclobutanones（6）; 还使用相同的方法合成了2-甲基环丙醇（15a，b）。

  DOI：

  10.1039/c39850001270
• 作为产物：
  描述：

  (1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclopropyl)methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 1-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧基]-环丙烷羧醛
  参考文献：
  名称：

  环丙基甲醇环扩环成环丁烷-（R）-（+）-十二碳五烯化物和（S）-（+）-和（R）-（-）-5-[（Z）的对映选择性全合成-dec-1-enyl] dihydrofuran-2（3 H）-one

  摘要：

  通过环丙基甲醇（6）和（7）的扩环，开发了一种新颖，便捷的手性环丁酮（8）和（9）路线，从而导致了（R）-（+）-dodecan-5-的对映选择性全合成。（25）和（S）-（+）-和（R）-（-）-5-[（Z）-dec-1-enyl] dihydrofuran-2（3 H）-one（35）和（36）（日本甲虫的信息素）。

  DOI：

  10.1039/p19900002835

文献信息

• Ring expansion of cyclopropylmethanols to cyclobutanes—an enantioselective total synthesis of (R)-(+)-dodecan-5-olide, and (S)-(+)- and (R)-(–)-5-[(Z)-dec-1-enyl]dihydrofuran-2(3H)-one
  作者：Hideo Nemoto、Hiroki Ishibashi、Masahiko Mori、Shigekazu Fujita、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1039/p19900002835

  日期：——

  A novel and convenient route to chiral cyclobutanones (8) and (9) by ring expansion of the Cyclopropylmethanols (6) and (7) was developed, leading to an enantioselective total synthesis of (R)–(+)-dodecan-5-olide (25), and (S)-(+)- and (R)–(-)-5-[(Z)-dec-1-enyl]dihydrofuran-2(3H)-one (35) and (36)(the pheromone of the Japanese beetle).

  通过环丙基甲醇（6）和（7）的扩环，开发了一种新颖，便捷的手性环丁酮（8）和（9）路线，从而导致了（R）-（+）-dodecan-5-的对映选择性全合成。（25）和（S）-（+）-和（R）-（-）-5-[（Z）-dec-1-enyl] dihydrofuran-2（3 H）-one（35）和（36）（日本甲虫的信息素）。
• Spirovetivanes from silylated 1-hydroxycyclopropanecarboxaldehyde.
  作者：J.P. Barnier、J. Salaün

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80132-5

  日期：1984.1

  The spiro[4.5]decan-2-one and a spirovetivane, key intermediates of the [4.5] spirobicyclic sesquiterpenes, have been prepared from silylated 1-vinylcyclopropanols. A selective desilylation of enol ethers is featured.

  螺环[4.5] decan-2-one和螺环戊烷是[4.5]螺双环倍半萜的关键中间体，已从甲硅烷基化的1-乙烯基环丙醇制备。烯醇醚的选择性脱甲硅烷化为特征。
• Synthesis and Structure–Activity Relationships of Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyridine Derivatives: Potent and Orally Active Antagonists of Corticotropin-Releasing Factor 1 Receptor
  作者：Yoshinori Takahashi、Shigeki Hibi、Yorihisa Hoshino、Koichi Kikuchi、Kogyoku Shin、Kaoru Murata-Tai、Masae Fujisawa、Mitsuhiro Ino、Hisashi Shibata、Masahiro Yonaga

  DOI：10.1021/jm300259r

  日期：2012.6.14

  Design, synthesis, and structure activity relationships of a series of 3-dialkylamino-7-phenyl pyrazolo[1,5-a]pyridines (I) as selective antagonists of the corticotropin-releasing factor 1 (CRF1) receptor are described. The most prominent compound to emerge from this work, 46 (E2508), exhibits potent in vitro activity, excellent drug-like properties, and robust oral efficacy in animal models of stress-related disorders. It has advanced into clinical trials.
• Nemoto, Hideo; Ishibashi, Hiroki; Mori, Masahiko, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 7, p. 1237 - 1240
  作者：Nemoto, Hideo、Ishibashi, Hiroki、Mori, Masahiko、Fujita, Shigekazu、Fukumoto, Keiichiro

  DOI：——

  日期：——
• NEMOTO, HIDEO;ISHIBASHI, HIROKI;MORI, MASAHIKO;FUJITA, SHIGEKAZU;FUKUMOTO+, HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 1237-1240
  作者：NEMOTO, HIDEO、ISHIBASHI, HIROKI、MORI, MASAHIKO、FUJITA, SHIGEKAZU、FUKUMOTO+

  DOI：——

  日期：——