5-Phenyl-thiophene-2-carboxylic acid tert-butylamide | 190076-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-Phenyl-thiophene-2-carboxylic acid tert-butylamide
• 英文别名: N-tert-butyl-5-phenylthiophene-2-carboxamide
• CAS: 190076-85-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NOS
• 分子量: 259.372
• InChiKey: QMFTWUGWNMIVFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Phenyl-thiophene-2-carboxylic acid tert-butylamide 在 盐酸 、 正丁基锂 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 3-[(1R,2S)-2-amino-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]-N-tert-butyl-5-phenylthiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  取代六氢苯并[f]噻吩并[c]喹啉作为多巴胺D1选择性激动剂：体内和体外的合成和生物学评估。

  摘要：

  一系列取代的9,10-二羟基六氢苯并[f]噻吩并[c]喹啉（TB [f] Q），相对于噻吩相对于苯并[f]喹啉核心的位置以及其性质和位置而有所不同制备噻吩上的取代基并评估它们对多巴胺D1样受体的亲和力和选择性。在2位带有一个小的烷基1（C1-C3）取代基的硫代[3,2-c] B [f] Q区域异构体是有效的（Ki <20 nM）和选择性的（D2 / D1> 50）D1激动剂达到完全的激动剂活性（IA> 85％）。化合物被拆分，发现在与D1受体的相互作用中表现出高水平的对映体特异性。在帕金森氏病的6-OHDA啮齿动物模型中对选定的化合物进行了体内测试，以及它们在小鼠中产生癫痫样活动的责任。

  DOI：

  10.1021/jm970038v
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基噻吩-2-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-Phenyl-thiophene-2-carboxylic acid tert-butylamide
  参考文献：
  名称：

  取代六氢苯并[f]噻吩并[c]喹啉作为多巴胺D1选择性激动剂：体内和体外的合成和生物学评估。

  摘要：

  一系列取代的9,10-二羟基六氢苯并[f]噻吩并[c]喹啉（TB [f] Q），相对于噻吩相对于苯并[f]喹啉核心的位置以及其性质和位置而有所不同制备噻吩上的取代基并评估它们对多巴胺D1样受体的亲和力和选择性。在2位带有一个小的烷基1（C1-C3）取代基的硫代[3,2-c] B [f] Q区域异构体是有效的（Ki <20 nM）和选择性的（D2 / D1> 50）D1激动剂达到完全的激动剂活性（IA> 85％）。化合物被拆分，发现在与D1受体的相互作用中表现出高水平的对映体特异性。在帕金森氏病的6-OHDA啮齿动物模型中对选定的化合物进行了体内测试，以及它们在小鼠中产生癫痫样活动的责任。

  DOI：

  10.1021/jm970038v