9-methyl-7H-benzo[c]xanthen-7-one | 875850-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-methyl-7H-benzo[c]xanthen-7-one
• 英文别名: 9-Methylbenzo[c]xanthen-7-one
• CAS: 875850-27-4
• 化学式: C₁₈H₁₂O₂
• 分子量: 260.292
• InChiKey: WEJBEOFJPHEXMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-p-tolyloxy-[2]naphthoic acid 在 phosphorus pentoxide 、 苯 作用下， 生成 9-methyl-7H-benzo[c]xanthen-7-one
  参考文献：
  名称：

  Gindy; Dwidar, Journal of the Chemical Society, 1951, p. 1933

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-Light-Induced Aerobic Oxidation of Benzylic C(sp3)–H of Alkylarenes Promoted by DDQ, tert-Butyl Nitrite, and Acetic Acid
  作者：Zhenlu Shen、Decheng Pan、Yiqing Wang、Meichao Li、Xinquan Hu、Nan Sun、Liqun Jin、Baoxiang Hu

  DOI：10.1055/s-0037-1610678

  日期：2019.1

  photocatalytic aerobic oxidation of benzylic C(sp3)–H bonds proceeded in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone, tert-butyl nitrite, and acetic acid. Advantages of this aerobic oxidation method include its relatively mild conditions, the use of visible-light irradiation instead of conventional thermal methods, the use of a low catalyst loading, and the ability to oxidize a range of alkyl­arenes

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌、亚硝酸叔丁酯和乙酸存在下，苄基 C(sp3)-H 键的可见光光催化有氧氧化进行。这种有氧氧化方法的优点包括其条件相对温和、使用可见光照射代替传统的热方法、使用低催化剂负载以及能够氧化一系列烷基芳烃，包括呫吨、噻吨和 9 ,10-二氢吖啶，以极好的收率生成相应的酮。
• 一种氧杂蒽酮类化合物的紫外光促进合成方 法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111057037B

  公开（公告）日：2021-07-23

  本发明公开了一种氧杂蒽酮类化合物的紫外光促进合成方法，以氧杂蒽类化合物为反应底物，空气中的氧气为氧化剂，反应底物在有机溶剂中，常温并在380～385nm紫外光照射条件下进行反应，反应结束后经分离处理得到所述的氧杂蒽酮类化合物。本发明所述的合成方法，以光照反应替代了传统的加热反应，可节约能源；不使用任何催化剂。
• Syntheses of 12<i>H</i>-benzo[<i>a</i>]xanthen-12-ones and benzo[<i>a</i>]acridin-12(7<i>H</i>)-ones through Au(<scp>i</scp>)-catalyzed Michael addition/6-<i>endo</i>-trig cyclization/aromatization cascade annulation
  作者：Zhiling Xiong、Xinhang Zhang、Yangming Li、Xiaoshi Peng、Jiayue Fu、Jiajia Guo、Fukai Xie、Chongguo Jiang、Bin Lin、Yongxiang Liu、Maosheng Cheng

  DOI：10.1039/c8ob01684d

  日期：——

  cascade cyclization strategy to synthesize both 12H-benzo[a]xanthen-12-ones and benzo[a]acridin-12(7H)-ones, whose core motifs xanthone and acridone both exist as important scaffolds in an immense number of bioactive compounds, was developed. The scopes of this strategy were examined by using a batch of synthetic 1,3-diphenylprop-2-yn-1-one substrates. To probe the mechanism of this cyclization a control

  一种多面金（I）催化芳香性驱动的双6-内联双级环化策略，可合成其核心的12 H-苯并[ a ]黄嘌呤-12-酮和苯并[ a ] ac啶-12（7 H）-酮开发了基序黄酮和and啶酮，它们作为重要的支架存在于大量的生物活性化合物中。通过使用一批合成的1,3-二苯基丙-2-yn-1-one底物检查了该策略的范围。为了探索这种环化的机理，进行了合成中间体的对照实验。因此，根据该实验和先前的研究确定了推定的机制。
• Synthesis of Xanthones, Thioxanthones and Acridones by a Metal-Free Photocatalytic Oxidation Using Visible Light and Molecular Oxygen
  作者：Alejandro Torregrosa-Chinillach、Rafael Chinchilla

  DOI：10.3390/molecules26040974

  日期：——

  9H-Xanthenes, 9H-thioxanthenes and 9,10-dihydroacridines can be easily oxidized to the corresponding xanthones, thioxanthones and acridones, respectively, by a simple photo-oxidation procedure carried out using molecular oxygen as oxidant under the irradiation of visible blue light and in the presence of riboflavin tetraacetate as a metal-free photocatalyst. The obtained yields are high or quantitative

  9 H-氧杂蒽，9 H-噻吨黄酮和9,10-二氢ac啶可通过简单的光氧化程序，在可见的蓝色辐射下使用分子氧作为氧化剂，轻松地分别氧化为相应的氧杂蒽，噻吨酮和a啶酮。在无核黄素四乙酸核黄素存在下作为无金属的光催化剂。所获得的产率是高的或定量的。
• 一种杂蒽酮类化合物的催化氧化合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN106905284B

  公开（公告）日：2019-06-07

  本发明公开了一种杂蒽酮类化合物的催化氧化合成方法，按照以下步骤进行：在乙腈溶剂中，加入杂蒽类化合物、Fe(NO3)3·9H2O和含氟无机盐，在常压氧气条件下，在75~85℃下反应2~12h得到杂蒽酮类化合物；所述反应底物杂蒽类化合物与Fe( )3·9H2O、无机盐的物质的量比为100：8~15：15~30，在上述反应完全后，可以采用常规过柱分离纯化得到杂蒽酮类化合物。本发明操作简便安全，其有益效果主要在于：A）本发明中使用了清洁的氧气为氧化剂，大大降低了环境成本；B）本发明中以Fe( )3·9H2O为催化剂，成本低。