(E)-1,3-dichloro-5-styrylbenzene | 108474-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1,3-dichloro-5-styrylbenzene
• 英文别名: 1,3-dichloro-5-[(E)-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 108474-85-7
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂
• 分子量: 249.139
• InChiKey: XHJKJIYSPLELBF-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,3-dichloro-5-styrylbenzene 生成 2,4-dichloro-phenantrene
  参考文献：
  名称：

  The anisotropic effect of 4-substituents on the1H NMR chemical shift of H-5 in phenanthrenes

  摘要：

  AbstractChloro‐, methoxy‐ and methyl‐substituents in the 4‐position of phenanthrenes exert a profound and diagnostic influence on the 1H chemicalshift of H‐5, and from 13C measurements it is considered to be dueto an anisotropic effect.

  DOI：

  10.1002/mrc.1270160311
• 作为产物：
  描述：

  5-Styrol-cyclohexan-1,3-dion 在 氯仿 、 五氯化磷 作用下， 生成 (E)-1,3-dichloro-5-styrylbenzene
  参考文献：
  名称：

  937.芳基二氢间苯二酚。第二部分 硝基在二氢-5-邻硝基苯乙烯基间苯二酚中的影响

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560004803

文献信息

• Synthesis of resveratrol derivatives as new analgesic drugs through desensitization of the TRPA1 receptor
  作者：Syuhei Nakao、Miyuki Mabuchi、Shenglan Wang、Yoko Kogure、Tadashi Shimizu、Koichi Noguchi、Akito Tanaka、Yi Dai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.05.025

  日期：2017.7

  A series of 31 resveratrol derivatives was designed, synthesized and evaluated for activation and inhibition of the TRPA1 channel. Most acted as activators and desensitizers of TRPA1 channels like resveratrol or allyl isothiocyanate (AITC). Compound 4z (HUHS029) exhibited higher inhibitory activity than resveratrol with an IC50 value of 16.1 μM. The activity of 4z on TRPA1 was confirmed in TRPA1-expressing

  设计，合成和评估了一系列31种白藜芦醇衍生物，以激活和抑制TRPA1通道。大部分充当白藜芦醇或异硫氰酸烯丙酯（AITC）等TRPA1通道的激活剂和脱敏剂。化合物4z（HUHS029）的抑制活性高于白藜芦醇，IC 50值为16.1μM 。通过全细胞膜片钳记录，在表达TRPA1的HEK293细胞以及大鼠背根神经节神经元中证实了4z对TRPA1的活性。此外，用4z预处理对体内AITC引起的TRPA1相关的疼痛行为表现出镇痛作用。
• Palladium nanoparticles supported on triazine functionalised mesoporous covalent organic polymers as efficient catalysts for Mizoroki–Heck cross coupling reaction
  作者：Pillaiyar Puthiaraj、Kasi Pitchumani

  DOI：10.1039/c4gc00412d

  日期：——

  state NMR spectroscopy, field emission scanning electron microscopy and thermogravimetric analysis. These nitrogen rich materials act as good supports for palladium nanoparticles (Pd NPs) and exhibit excellent catalytic activity towards Mizoroki–Heck cross coupling between aryl bromides and alkenes. Hot filtration tests demonstrate that the presence of the triazine rings on the polymers is beneficial for

  通过用4,4'-二羟基联苯对氰尿酰氯进行亲核取代，合成了一类新型的介孔共价有机聚合物（MCOP）。使用粉末X射线衍射分析，傅里叶变换红外光谱法对MCOP进行了充分表征，13C固态NMR光谱，场发射扫描电子显微镜和热重分析。这些富含氮的物质可作为钯纳米颗粒（Pd NPs）的良好载体，并表现出对芳基溴化物和烯烃之间的Mizoroki-Heck交叉偶联的出色催化活性。热过滤测试表明，聚合物上三嗪环的存在有利于增强Pd NP的稳定性。该聚合物价格便宜，易于合成，可以循环使用多达五次，而活性损失很小。
• Substituent Effect Studies of Aryl-Assisted Solvolyses. II. The Acetolysis of 2-Phenyl-2-(substituted phenyl)ethyl<i>p</i>-Toluenesulfonates
  作者：Mizue Fujio、Yasuyuki Maeda、Mutsuo Goto、Yoshihiro Saeki、Masaaki Mishima、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.66.3021

  日期：1993.10

  The substituent effect on the acetolysis of 2-phenyl-2-(substituted phenyl)ethyl p-toluenesulfonates had a nonlinear LArSR correlation and was explicable in terms of a competitive aryl-assisted mechanism involving the X-substituted phenyl-assisted () pathway and the unsubstituted phenyl-assisted () pathway. By the application of the iterative nonlinear least-squares method based on the LArSR Eq., the

  取代基对 2-苯基-2-（取代苯基）乙基对甲苯磺酸酯的乙酰化作用具有非线性 LArSR 相关性，并且可以根据涉及 X 取代苯基辅助 () 途径的竞争性芳基辅助机制进行解释。未取代的苯基辅助 () 途径。通过应用基于 LArSR 方程的迭代非线性最小二乘法，将取代基对整体 kt 的影响分解为 ρM = -3.53 和 rM = 0.60 的最佳拟合 kM 相关性，以及 ρN 的 kN 相关性= -0.88 σ0。辅助芳基取代基效应的 ρM 和 rM 值非常接近于 2-甲基-2-苯丙基体系的值，并且辅助芳基的小 ρN 值与未升高的 σ0 常数与远程 β-芳基效应相容。基于取代基效应分析分析的竞争途径的相对速率与通过 13C-示踪法确定的各个芳基迁移产物的比例完全一致。精确的 ...
• 10.1021/acs.organomet.4c00184
  作者：Siddique, Misba、Das, Mehali、Rit, Arnab

  DOI：10.1021/acs.organomet.4c00184

  日期：——

  complexes were then explored as phosphine-free catalysts for the olefination of alcohols with sulfones, and among the complexes studied here, the benzimidazolylidene-supported 1b complex with acetylacetonate (acac) as a labile co-ligand was noted to be the most active one, which was also successful for a broad range of sulfones and alcohols providing diverse olefins. It is important to mention that this

  合成了几种具有吡啶功能化 NHC 配体系统的空气稳定钴 (III) 配合物 1a-d 并进行了完全表征。然后，这些配合物被探索作为用于醇与砜烯化的无膦催化剂，并且在此研究的配合物中，以乙酰丙酮酸酯（acac）作为不稳定共配体的苯并咪唑亚基负载的1b配合物被认为是最活跃的配合物，这对于提供多种烯烃的各种砜和醇也取得了成功。值得一提的是，这是钴催化的此类协议的第一个例子。此外，通过克级反应和所得化合物的合成后修饰证明了本方案的实用性。最后，基于包括中间体检测和动力学研究在内的各种控制实验，提出了一种合理的机制。
• The anisotropic effect of 4-substituents on the1H NMR chemical shift of H-5 in phenanthrenes
  作者：R. M. Letcher

  DOI：10.1002/mrc.1270160311

  日期：1981.7

  AbstractChloro‐, methoxy‐ and methyl‐substituents in the 4‐position of phenanthrenes exert a profound and diagnostic influence on the 1H chemicalshift of H‐5, and from 13C measurements it is considered to be dueto an anisotropic effect.