6-formyl-5,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinone | 99502-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-formyl-5,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 1,4-Dimethoxy-5,8-dioxonaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 99502-83-7
• 化学式: C₁₃H₁₀O₅
• 分子量: 246.219
• InChiKey: ZFBCSTMKNLBSGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-formyl-5,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinone 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到1,4-dihydroxy-5,8-dioxo-5,8-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-或6-(α-羟基烷基-和α-氧代烷基)-5,8-二甲氧基-1,4-萘醌来自2-(α-羟基烷基-和α-氧代烷基)-1,4的氧化脱甲基， 5,8-四甲氧基萘与硝酸铈 (IV) 铵，以及进一步脱甲基化为萘甲素

  摘要：

  2-(α-羟烷基-和α-氧代烷基)-1,4,5,8-四甲氧基萘与 (NH4)2Ce(NO3)6 的氧化脱甲基得到两种异构二甲氧基萘醌：2-取代和 6-取代的 5,8-二甲氧基-1,4-萘醌。前者异构体进一步去甲基化为相应的二羟基萘醌需要 AgO–40%HNO3 试剂，而后者异构体需要 AlCl3 作为去甲基化试剂。给出了关于这些用 (NH4)2Ce(NO3)6 进行氧化去甲基化的机制的一些评论。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2039
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene 在 silver(II) oxide 、 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 6-formyl-5,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of shikalkin and certain related compounds

  摘要：

  A successful total synthesis of a biologically active pigment from plants of the Boraginaceae family was carried out with naphthazarine as the starting material, and using the 1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene, the corresponding 2-vinyl derivative and its epoxide or a cyclopropane adduct with diazoacetic ester at the key stages. In the course of developing the scheme of the synthesis of shikalkin, its three analogs were obtained, differing in the nature of the monoterpenoid side chain.

  DOI：

  10.1007/bf00864352

文献信息

• Naphthazarin derivatives (IV): synthesis, inhibition of DNA topoisomerase I and cytotoxicity of 2- or 6-acyl-5,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinones
  作者：Gyu-Yong Song、Yong Kim、Xiang-Guo Zheng、Young-Jae You、Hoon Cho、Jin-Ho Chung、Dai-Eun Sok、Byung-Zun Ahn

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)00129-x

  日期：2000.3

  Some 2- or 6-acyl-5,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinone (DMNQ) derivatives were synthesized and evaluated for inhibition of DNA topoisomerase I and cytotoxicity against L1210 cells. Compared with 2-acyl-DMNQ derivatives, 6-acyl-DMNQ compounds, bearing a higher electrophilic quinone moiety, showed a higher potency in the inhibition of DNA topoisomerase I and the cytotoxicity, implying the possible participation

  合成了一些2-或6-酰基-5,8-二甲氧基-1,4-萘醌（DMNQ）衍生物，并评估了其对DNA拓扑异构酶I的抑制作用以及对L1210细胞的细胞毒性。与2-酰基-DMNQ衍生物相比，带有较高亲电醌部分的6-酰基-DMNQ化合物在抑制DNA拓扑异构酶I和细胞毒性方面显示出更高的效力，这暗示着亲电子芳基化可能参与了其生物活性。酶抑制的时间和温度依赖性表明芳基化不可逆地发生。在6-酰基-DMNQ衍生物中，具有中等大小（C（5）-C（9））的酰基的衍生物在生物活性方面比其他衍生物更高。此外，为了有效抑制DNA拓扑异构酶I，
• [EN] PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE
  申请人：XAVIER UNIV OF LOUISIANA

  公开号：WO2020076905A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  The present disclosure relates to compounds that act as protein kinase inhibitors, and the synthesis of the same. Further, the present disclosure teaches the utilization of such compounds in a treatment for proliferative diseases, including cancer, particularly breast cancer, and especially ER+ and/or HER2+ breast cancer.

  本公开涉及作为蛋白激酶抑制剂的化合物，以及其合成。此外，本公开教导了利用这些化合物治疗增殖性疾病，包括癌症，特别是乳腺癌，尤其是ER+和/或HER2+乳腺癌。
• Synthesis of 5,8-Dihydroxy-2-methoxy-1,4-naphthoquinone Derivatives. A Major Naphthoquinone Moiety of Some of Naphthoquinone Antibiotics
  作者：Yasuhiro Tanoue、Akira Terada、Toshiyuki Tsuboi、Takayuki Hayashida、Otohiko Tsuge

  DOI：10.1246/bcsj.60.2927

  日期：1987.8

  6-Formyl- and 6-hydroxymethyl-5,8-dihydroxy-2-methoxy-1,4-naphthoquinones were, respectively, prepared from 2-formyl- and 2-hydroxymethyl-1,4,5,6,8-pentamethoxynaphthalenes which were synthesized as key intermediates of the new antibiotics containing 2-methoxynaphthazarin structure.

  6-甲醛基和6-羟甲基-5,8-二羟基-2-甲氧基-1,4-萘醌分别是从2-甲醛基和2-羟甲基-1,4,5,6,8-五甲氧基萘合成的，这些化合物作为新抗生素中含有2-甲氧基萘吡喃结构的关键中间体。
• Convenient Synthesis of 1,4-Naphthoquinones from Polymethoxynaphthalenes. Oxidative Demethylation with Silver-Catalyzed Ammonium Peroxodisulfate
  作者：Yasuhiro Tanoue、Kazunori Sakata、Mamoru Hashimoto、Shin-ichi Morishita、Moritsugu Hamada、Norihisa Kai、Takeshi Nagai

  DOI：10.1246/bcsj.67.2593

  日期：1994.9

  The oxidative demethylation of polymethoxynaphthalenes such as 1,4-di, 1,4,5-tri, 1,4,5,8-tetra, and 1,2,4,5,8-pentamethoxynaphthalenes with silver-catalyzed ammonium peroxodisulfate gave the corresponding 1,4-naphthoquinones in good yield under mild reaction conditions.

  在银催化的过二硫酸铵作用下，1,4-二、1,4,5-三、1,4,5,8-四和 1,2,4,5,8-五甲氧基萘等多甲氧基萘在温和的反应条件下发生氧化脱甲基反应，得到了相应的 1,4-萘醌，收率很高。
• Moiseenkov, A. M.; Balaneva, H. N.; Novikov, V. L., Doklady Chemistry, 1987, vol. 295, # 7, p. 320 - 322
  作者：Moiseenkov, A. M.、Balaneva, H. N.、Novikov, V. L.、Elyakov, G. B.

  DOI：——

  日期：——