(2R,5S)-1-aza-2-methyl-3-oxa-9-oxo-2-phenylbicyclo[4.3.0]nonane | 705947-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R,5S)-1-aza-2-methyl-3-oxa-9-oxo-2-phenylbicyclo[4.3.0]nonane
• 英文别名: (3R,8aS)-3-methyl-3-phenyl-6,7,8,8a-tetrahydro-1H-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-5-one
• CAS: 705947-38-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: XYPUUDIGKLFYKG-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-1-aza-2-methyl-3-oxa-9-oxo-2-phenylbicyclo[4.3.0]nonane 在 仲丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (-)-(2R,5S)-1-aza-8-benzyloxycarbonyl-2-methyl-3-oxa-9-oxo-2-phenyl-8-phenylselenylbicyclo[4.3.0]nonane
  参考文献：
  名称：

  对映体双环哌啶酮：内酰胺烯醇烷基化中的立体选择性。

  摘要：

  已经研究了衍生自6-氧代戊酸的[4.3.0]-双环内酰胺的合成和烷基化。烷基化可以主要通过外非对映选择性进行，但是该过程的效率取决于半胱氨酸醚系统中的取代。这些产物可以容易地脱保护，以高收率得到取代的羟甲基内酰胺。

  DOI：

  10.1039/b316037h
• 作为产物：
  描述：

  (1,1-二甲氧基乙基)苯 、 (S)-6-(羟基甲基)哌啶-2-酮 在 硼酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以31%的产率得到(-)-(2S,5S)-1-aza-2-methyl-3-oxa-9-oxo-2-phenylbicyclo[4.3.0]nonane
  参考文献：
  名称：

  对映体双环哌啶酮：内酰胺烯醇烷基化中的立体选择性。

  摘要：

  已经研究了衍生自6-氧代戊酸的[4.3.0]-双环内酰胺的合成和烷基化。烷基化可以主要通过外非对映选择性进行，但是该过程的效率取决于半胱氨酸醚系统中的取代。这些产物可以容易地脱保护，以高收率得到取代的羟甲基内酰胺。

  DOI：

  10.1039/b316037h

文献信息

• Enantiopure bicyclic piperidinones: stereoselectivity in lactam enolate alkylations
  作者：Andrew G. Brewster、Simon Broady、Catherine E. Davies (née Mills)、Thomas D. Heightman、Stephen A. Hermitage、Mark Hughes、Mark G. Moloney、Gordon Woods

  DOI：10.1039/b316037h

  日期：——

  The synthesis and alkylation of [4.3.0]-bicyclic lactams, derived from 6-oxopipecolic acid, have been investigated. Alkylation can proceed with predominantly exo-diastereoselectivity, but the efficiency of this process depends on the substitution at the hemiaminal ether system. These products can be readily deprotected to give substituted hydroxymethyl lactams in good yield.

  已经研究了衍生自6-氧代戊酸的[4.3.0]-双环内酰胺的合成和烷基化。烷基化可以主要通过外非对映选择性进行，但是该过程的效率取决于半胱氨酸醚系统中的取代。这些产物可以容易地脱保护，以高收率得到取代的羟甲基内酰胺。