3-(2-phenoxymethylmorpholin-4-ylmethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 3-(2-phenoxymethylmorpholin-4-ylmethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 2-(phenoxymethyl)-4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylmethyl)morpholine
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₂
• 分子量: 323.395
• InChiKey: AFLRGGBWSMGFAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基缩水甘油醚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-(2-phenoxymethylmorpholin-4-ylmethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Binding of 2,4-disubstituted morpholines at human D4 dopamine receptors

  摘要：

  The synthesis of a series of 2,4-disubstituted morpholines is described and their affinities at human dopamine receptors reported. The orally bioavailable 7-azaindole compound 11 has nanomolar affinity at the hD(4) receptor with > 1000-fold selectivity over the hot receptor. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00176-4

文献信息

• [EN] MORPHOLINE DERIVATIVES AS DOPAMINE RECEPTOR SUBTYPE LIGANDS<br/>[FR] DERIVES DE MORPHOLINE UTILES COMME LIGANDS DE SOUS-TYPES DE RECEPTEURS DE LA DOPAMINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1995014690A1

  公开（公告）日：1995-06-01

  (EN) A class of substituted morpholine derivatives of formula (I), wherein Y represents an optionally substituted bicyclid heteroaromatic ring system containing one or two nitrogen atoms, the ring system comprising a six-membered aromatic or heteroaromatic ring fused to a five- or six-membered heteroaromatic ring; and Z represents an optionally substituted arylalkyl, aryloxymethyl or arylalkoxymethyl group, are ligands for dopamine receptor subtypes within the body and are therefore useful in the treatment and/or prevention of disorders of the dopamine system, in particular schizophrenia.(FR) L'invention se rapporte à une classe de dérivés de morpholine substituée de la formule (I) dans laquelle Y représente un système de noyau hétéroaromatique bicyclique facultativement substitué, contenant un ou deux atomes d'azote, ce système de noyau comprenant un noyau aromatique ou hétéroaromatique hexagonal condensé pour donner un noyau hétéroaromatique pentagonal ou hexagonal; et Z représente un groupe arylalkyle, aryloxyméthyle ou arylalcoxyméthyle, facultativement substitué. Ces dérivés sont des ligands de sous-types de récepteurs de la dopamine dans le corps et sont par conséquent utiles dans le traitement et/ou la prévention des troubles du système dopamine, notamment de la schizophrénie.

  一种取代的吗啉衍生物，其通式为(I)，其中Y表示一个任选取代的双环杂芳族环系，含有一个或两个氮原子，该环系包括一个芳香族或杂芳香族六元环与五元或六元杂芳香族环稠合而成；而Z则代表一个任选取代的芳烷基、芳氧甲基或芳烷氧甲基团。这类化合物是体内多巴胺受体亚型的配体，因此可用于治疗和/或预防多巴胺系统的紊乱，特别是精神分裂症。
• MORPHOLINE DERIVATIVES AS DOPAMINE RECEPTOR SUBTYPE LIGANDS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0730593A1

  公开（公告）日：1996-09-11
• US5614518A
  申请人：——

  公开号：US5614518A

  公开（公告）日：1997-03-25
• Binding of 2,4-disubstituted morpholines at human D4 dopamine receptors
  作者：Graham A. Showell、Frances Emms、Rosemarie Marwood、Desmond O'Connor、Smita Patel、Paul D. Leeson

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00176-4

  日期：1998.1

  The synthesis of a series of 2,4-disubstituted morpholines is described and their affinities at human dopamine receptors reported. The orally bioavailable 7-azaindole compound 11 has nanomolar affinity at the hD(4) receptor with > 1000-fold selectivity over the hot receptor. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.