2,6-dihydro-6-oxospiro<1H-benzimidazole-2,1'-cyclohexane>-7-carbonitrile | 130256-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2,6-dihydro-6-oxospiro<1H-benzimidazole-2,1'-cyclohexane>-7-carbonitrile
• 英文别名: 5-oxospiro[3H-benzimidazole-2,1'-cyclohexane]-4-carbonitrile
• CAS: 130256-96-1
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O
• 分子量: 227.266
• InChiKey: WTNCAAJFQNHUMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  65.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-nitrospiro<2H-benzimidazole-2,1'-cyclohexane> 在 manganese(IV) oxide 、 silica gel 、 tetra(n-tert-butyl)ammonium bromide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2,6-dihydro-6-oxospiro<1H-benzimidazole-2,1'-cyclohexane>-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2 H-苯并咪唑。部分5.方便的合成物，对三环杂环† ‡

  摘要：

  容易获得的5-硝基螺[2 H-苯并咪唑-2,1'-环己烷]（1）被转化为腈5和4-苯硫基衍生物4。的NO 2或取代基PHS在4可以通过区域专一性与我反应来代替3的SiN 3或NaN 3分别。使由NO 2基团取代产生的5-叠氮基衍生物8进行光解环化，得到角螺[环己烷-咪唑并吩噻嗪] 18。从4中的PhS置换中获得的叠氮化物9自发环化得到角螺[环己烷-咪唑并苯并恶二唑] 10，经还原水解，得到苯并呋喃-4,5-二胺14。通过常规方法将二胺14转化为咪唑并苯并恶二唑15，恶二唑并喹喔啉16和硒二唑并恶唑17。通过简单的步骤，将腈5分别转化为“伸出的”角蝶啶和嘌呤类似物25和28。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730417

文献信息

• CADA, ARMIN;KRAMER, WALTER;NEIDLEIN, RICHARD;SUSCHITZKY, HANS, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 902-911
  作者：CADA, ARMIN、KRAMER, WALTER、NEIDLEIN, RICHARD、SUSCHITZKY, HANS

  DOI：——

  日期：——
• 2H-benzimidazoles. Part 5. Convenient synthons for tricyclic heterocycles
  作者：Armin Cada、Walter Kramer、Richard Neidlein、Hans Suschitzky

  DOI：10.1002/hlca.19900730417

  日期：1990.6.20

  The readily available 5-nitrospiro[2H-benzimidazole-2,1′-cyclohexane] (1) was converted into the carbonitrile 5 and the 4-phenylthio derivative 4. The NO2 or the PhS substituents in 4 could be replaced regiospecifically by reaction with Me3SiN3 or NaN3, respectively. The 5-azido derivative 8, resulting from NO2-group replacement was made to cyclize photolytically to give the angular spiro[cyclohex

  容易获得的5-硝基螺[2 H-苯并咪唑-2,1'-环己烷]（1）被转化为腈5和4-苯硫基衍生物4。的NO 2或取代基PHS在4可以通过区域专一性与我反应来代替3的SiN 3或NaN 3分别。使由NO 2基团取代产生的5-叠氮基衍生物8进行光解环化，得到角螺[环己烷-咪唑并吩噻嗪] 18。从4中的PhS置换中获得的叠氮化物9自发环化得到角螺[环己烷-咪唑并苯并恶二唑] 10，经还原水解，得到苯并呋喃-4,5-二胺14。通过常规方法将二胺14转化为咪唑并苯并恶二唑15，恶二唑并喹喔啉16和硒二唑并恶唑17。通过简单的步骤，将腈5分别转化为“伸出的”角蝶啶和嘌呤类似物25和28。