1-(5-(4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)-1,2,4-thiadiazol-3-yl)propan-2-one | 1275515-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(5-(4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)-1,2,4-thiadiazol-3-yl)propan-2-one
• 英文别名: 1-{5-[4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl][1,2,4]thiadiazol-3-yl}propan-2-one
• CAS: 1275515-55-3
• 化学式: C₁₄H₁₇N₅OS
• 分子量: 303.388
• InChiKey: UDLFOCXEXGTUEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  62.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-(4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)-1,2,4-thiadiazol-3-yl)propan-2-one 在 一水合肼 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 3-(3-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-5-[4(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl]-1,2,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  使用烯胺酮合成含有线性结合的 1,2,4-噻二唑的聚氮杂杂环

  摘要：

  N-取代的 5-氨基-3-(2-氧代丙基)-1,2,4-噻二唑与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛反应得到 3-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)- 4-(二甲氨基)but-3en-2-ones，其与肼、胍、1H-pyrazol-5-amines 和 6-aminopyrimidin-4(3H)-ones 环化生成 3-methyl-1H-pyrazole, 4-甲基嘧啶-2-胺、5-甲基3-芳基吡唑并[1,5-a]嘧啶和含有5-氨基的5-甲基-2-R-吡啶并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮-1,2,4-噻二唑片段在位置 3 处线性结合。

  DOI：

  10.1007/s11172-016-1404-1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-吡啶基)哌嗪 、 5-甲基-3-异噁唑基异硫氰酸 以 乙腈 为溶剂， 以78%的产率得到1-(5-(4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)-1,2,4-thiadiazol-3-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel 5-N,N-disubstituted-5-amino-3-(2-oxopropyl)-1,2,4-thiadiazoles: synthesis and study of neuroprotective and antiproliferative properties

  摘要：

  获得了一系列八种新型的5-N,N-二取代-5-氨基-3-(2-氧丙基)-1,2,4-噻二唑，它们具有多样的亲脂性基团，通过3-异硫氰酸盐-5-甲基异噁唑与次级胺反应合成。该系列的所有化合物（不论取代基类型）在大鼠大脑皮层突触体中被发现对钙离子摄取无抑制效果。对四种细胞系（乳腺腺癌 MCF-7、条件正常乳腺上皮细胞 MCF-10A、肺癌 A549、非癌肺成纤维细胞 VA13）进行的细胞毒性筛选显示，与非癌细胞系 MCF-10A 相比，有三种化合物对癌细胞 MCF-7 具有良好的选择性。这些1,2,4-噻二唑可以作为进一步研究其抗肿瘤性质的新靶点。

  DOI：

  10.1007/s11172-019-2700-3

文献信息

• Novel 1,2,4-Thiadiazole Derivatives as Potent Neuroprotectors: Approach to Creation of Bioavailable Drugs
  作者：German L. Perlovich、Alexey N. Proshin、Tatyana V. Volkova、Ludmila N. Petrova、Sergey O. Bachurin

  DOI：10.1021/mp300011r

  日期：2012.8.6

  Novel 1,2,4-thiadiazole derivatives as potent neuroprotectors were synthesized and identified. Their ability to inhibit the glutamate stimulated Ca uptake was measured. Permeation experiments on the phospholipid membranes were conducted, and the apparent permeability coefficients were obtained. The partition coefficients in n-octanol/buffer (pH 7.4) and n-hexane/buffer (pH 7.4) immiscible phases (as model systems for characterizing gastrointestinal tract membranes and BBB) were determined. A classification of the studied compounds from the standpoint of "permeability-activity" properties was proposed.
• Novel 1,2,4-thiadiazoles with an NO-producing fragment
  作者：I. V. Serkov、A. N. Proshin、L. N. Petrova、S. O. Bachurin

  DOI：10.1134/s0012500810120013

  日期：2010.12