6-azido-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid ethyl ester | 30192-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-azido-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 6-azido-4-oxochromene-2-carboxylate
• CAS: 30192-22-4
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₄
• 分子量: 259.221
• InChiKey: NIKPJGNZWPPZTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  105.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azido-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid ethyl ester 在 PPA 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-methyl-9-oxo-9H-chromeno[6,5-d]oxazole-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有药理活性的4-氧代-4 H-铬-2--2-羧酸。第二部分 含稠合咪唑或恶唑环的4-oxo-4 H -chromen-2-羧酸的合成

  摘要：

  描述了含有稠合的咪唑或恶唑环的各种2-羧基色酮的合成。从适当取代的任一制备的imidazolochromones VIC -acetylhydroxybenzimidazoles或从VIC -diaminochromones; 从任一获得的oxazolochromones VIC -aminohydroxychromones，或通过在多磷酸的存在下与羧酸azidochromones的分解。

  DOI：

  10.1039/j39700002518

文献信息

• Pharmacologically active 4-oxo-4H-chromen-2-carboxylic acids. Part III. Mechanistic aspects of the decomposition of ethyl 6-azido-4-oxo-4H-chromen-2-carboxylate
  作者：M. I. Chohan、A. O. Fitton、B. T. Hatton、H. Suschitzky

  DOI：10.1039/j39710003079

  日期：——

  The mechanism of the decomposition of ethyl 6-azido-4-oxo-4H-chromen-2-carboxylate in the presence of polyphosphoric and acetic acids has been studied. The probable participation of ethyl 6-(N-acetoxyacetamido)-4-oxo-4H-chromen-2-carboxylate is discussed, and evidence is presented which indicates that this compound rearranges intermolecularly prior to oxazolochromone formation.

  研究了在多磷酸和乙酸存在下6-叠氮基-4-氧代-4- H -4铬酸-2-羧酸乙酯的分解机理。讨论了6-（N-乙酰氧基乙酰氨基）-4-氧代-4 H-铬-2-羧酸乙酯的可能的参与，并提供了证据表明该化合物在恶唑并色酮形成之前在分子间重排。