3-methyl-2-(naphthalen-1-yl)-1H-inden-1-one | 102555-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-methyl-2-(naphthalen-1-yl)-1H-inden-1-one
• 英文别名: 3-methyl-2-[1]naphthyl-inden-1-one；3-Methyl-2-[1]naphthyl-inden-1-on
• CAS: 102555-30-6
• 化学式: C₂₀H₁₄O
• 分子量: 270.331
• InChiKey: GJUOYAUNVSSBKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-naphthalen-1-ylmethylene-3H-isobenzofuran-1-one 在 甲基碘化镁 、 苯 作用下， 生成 3-methyl-2-(naphthalen-1-yl)-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Bergmann et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 635

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold-Catalyzed Ammonium Acetate Assisted Cascade Cyclization of 2-Alkynylarylketones
  作者：Maciej E. Domaradzki、Yuhua Long、Zhigang She、Xiaochen Liu、Gan Zhang、Yu Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01939

  日期：2015.11.20

  An ammonium acetate assisted gold-catalyzed cascade cyclization reaction of 2-alkynylarylketones is described. Under the reported conditions, a gold-catalyzed intramolecular cyclization of 2-alkynylarylketones takes place through two competing reaction mechanisms—a 5-exo-dig or a 6-endo-dig cyclization—leading to two regioisomeric intermediates: isobenzofuranium or isobenzopyrylium. In the presence

  描述了乙酸铵辅助的金催化的2-炔基芳基酮的级联环化反应。在报道的条件下，金的2-炔基芳基酮的分子内环化反应通过两种竞争的反应机理（5- exo - dig或6 - endo - dig环化）发生，从而产生两种区域异构中间体：异苯并fur或异苯并benzo。在乙酸铵存在下，两种中间体化合物分别进一步重排成2，3-二取代的茚满和1，3-二取代的异喹啉。虽然这两种反应途径经由环化，重排级联进行，金介导的5-外型-挖 该方法是特别值得注意的，因为它提供了2-炔​​基芳基酮的新颖环化方案。