(S,2E,4E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-{(2R,5R)-5-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-ethyl]tetrahydrofuran-2-yl}-5-methyl-7-methyleneundeca-2,4-dien-1-one | 1428719-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S,2E,4E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-{(2R,5R)-5-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-ethyl]tetrahydrofuran-2-yl}-5-methyl-7-methyleneundeca-2,4-dien-1-one
• CAS: 1428719-03-2
• 化学式: C₄₁H₆₂O₄Si₂
• 分子量: 675.112
• InChiKey: KCSZSGZTXXPNOB-SLEOGMRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.71
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,2E,4E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-{(2R,5R)-5-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-ethyl]tetrahydrofuran-2-yl}-5-methyl-7-methyleneundeca-2,4-dien-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到(1R,2E,4E,6S)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-{(2R,5R)-5-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]tetrahydrofuran-2-yl}-5-methyl-7-methyleneundeca-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  两性霉素C，C2和C3的C-18–C-34片段的合成

  摘要：

  安非他命C，C2和C3的C-18–C-34片段和安非他命F的C-18–C-29片段是由反式-2,5-二取代的二氢呋喃构建的。该关键中间体是由二氢呋喃酮制得的，该二氢呋喃酮是由金属类化合物生成的游离的或与金属结合的氧鎓叶立德进行非对映选择性重排而形成的。使用Sonogashira偶联反应引入在两性霉素C和F中发现的侧链。

  DOI：

  10.1021/ol400482j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyldimethyl(4-methyleneoct-1-yn-3-yloxy)silane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二氯二茂锆 、 三甲基铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 三乙胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 (S,2E,4E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-{(2R,5R)-5-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-ethyl]tetrahydrofuran-2-yl}-5-methyl-7-methyleneundeca-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  两性霉素C，C2和C3的C-18–C-34片段的合成

  摘要：

  安非他命C，C2和C3的C-18–C-34片段和安非他命F的C-18–C-29片段是由反式-2,5-二取代的二氢呋喃构建的。该关键中间体是由二氢呋喃酮制得的，该二氢呋喃酮是由金属类化合物生成的游离的或与金属结合的氧鎓叶立德进行非对映选择性重排而形成的。使用Sonogashira偶联反应引入在两性霉素C和F中发现的侧链。

  DOI：

  10.1021/ol400482j