(1-chloromethyl-propenyl)-trimethylsilane | 66374-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1-chloromethyl-propenyl)-trimethylsilane
• 英文别名: (1-chlorobut-2-en-2-yl)trimethylsilane；1-Chlor-2-trimethylsilyl-2-buten；1-chlorobut-2-en-2-yl(trimethyl)silane
• CAS: 66374-51-4
• 化学式: C₇H₁₅ClSi
• mdl: MFCD19232544
• 分子量: 162.735
• InChiKey: VOFIONXJTFEIKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-chloromethyl-propenyl)-trimethylsilane 在 三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-methyl-1-(thiophen-2-yl)-3-(trimethylsilyl)-but-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过直接插入通过直接插入制备的取代的烯丙基锌试剂的便捷合成α-取代的β，γ-不饱和酮和酯

  摘要：

  献给Scott E.Denmark教授60岁生日 抽象 已经开发出一种实用且方便的合成α-取代的β，γ-不饱和酮和酯的方法。通过直接将金属插入取代的烯丙基卤化物中制备的取代的烯丙基锌试剂，可以轻松地与各种酰氯和氯甲酸酯反应，从而以高收率和完美的区域选择性提供相应的α-取代的β，γ-不饱和酮和酯。 已经开发出一种实用且方便的合成α-取代的β，γ-不饱和酮和酯的方法。通过直接将金属插入取代的烯丙基卤化物中制备的取代的烯丙基锌试剂，可以轻松地与各种酰氯和氯甲酸酯反应，从而以高收率和完美的区域选择性提供相应的α-取代的β，γ-不饱和酮和酯。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338415
• 作为产物：
  描述：

  3-三甲基硅烷基丁-3-烯-2-醇 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (1-chloromethyl-propenyl)-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of allene oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00409a013

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Homoallylic Alcohols with Adjacent Tertiary and Quaternary Centers by Using Functionalized Allylic Aluminum Reagents
  作者：Zhihua Peng、Tobias D. Blümke、Peter Mayer、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201003813

  日期：2010.11.2

  Sensitive functional groups, including ester and cyano groups, can be present in allylic aluminum reagents prepared by aluminum insertion in the presence of InCl3. These aluminum organometallic compounds undergo addition reactions to various functionalized aldehydes or ketones with remarkable diastereoselectivities allowing the construction of two adjacent quaternary and tertiary centers (see scheme)

  铝为你在那里：敏感的官能团，包括酯基和氰基，可存在于由铝插入的InCl的存在下制备铝烯丙基试剂3。这些铝有机金属化合物会与各种具有非对映选择性的官能化醛或酮发生加成反应，从而可以构建两个相邻的季铵和叔铵中心（请参见方案）。
• Preparation of silyl substituted crotylzinc reagents and their highly diastereoselective addition to carbonyl compounds
  作者：Matthew D. Helm、Peter Mayer、Paul Knochel

  DOI：10.1039/b802157k

  日期：——

  Readily prepared beta-silyl substituted crotylzinc reagents undergo highly selective allylation of carbonyl compounds leading to syn-homoallylic alcohols.

  现成的β-甲硅烷基取代的巴豆基锌试剂会经历羰基化合物的高度选择性烯丙基化，从而生成同型烯丙基醇。