1-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)propan-2-one | 130954-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)propan-2-one
• 英文别名: 1-(3,4-Dihydronaphthalen-1-yl)propan-2-one
• CAS: 130954-11-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: XQOZIEJRLPGEGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-allyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  痕量OH导向的Wacker氧化消除反应，替代Wittig烯烃/醇醛缩合反应：由均烯丙基醇一锅法合成α，β-不饱和和非共轭酮

  摘要：

  用于一锅合成的新方法β-取代和β，β -二取代的α，β通过顺序的PdCl不饱和的甲基酮从高烯丙基醇2 / CRO 3促进的瓦克法然后酸介导的脱水反应已经开发。值得注意的是，内部均烯丙基醇在相同的方案下可选择性地引入区域选择性的非共轭不饱和羰基化合物。证明了一种新的基于原料的α，β-不饱和和非共轭甲基酮的合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01899

文献信息

• Palladium-catalysed mono-α-alkenylation of ketones with alkenyl tosylates
  作者：Yong Wu、Wai Chung Fu、Chien-Wei Chiang、Pui Ying Choy、Fuk Yee Kwong、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c6cc08392g

  日期：——

  The first example of palladium-catalysed selective mono-[small alpha]-alkenylation of ketones with alkenyl tosylates is described. In the presence of Pd/XPhos catalyst system (0.1-1.0 mol%), the reaction provides mono--alkenylated of ketones in...

  描述了钯与烯基甲苯磺酸盐对酮的选择性催化的单-小α-烯基化的第一个实例。在Pd / XPhos催化剂体系（0.1-1.0 mol％）的存在下，该反应可在...
• Investigation of the mechanisms of ene reactions of carbonyl enophiles by intermolecular and intramolecular hydrogen-deuterium isotope effects: partitioning of reaction intermediates
  作者：Zhiguo Song、Peter Beak

  DOI：10.1021/ja00178a042

  日期：1990.10

  concerted mechanism for each reaction. In the ene reactions of 1 with 8 catalyzed by tin tetrachloride and of 1 with acetylium hexachloroantimonate, both the intermolecular and intramolecular isotope effects are small, results that are inconsistent with either a stepwise reaction via an equilibrating intermediate or a concerted mechanism. The ene reaction of 2 with acetic anhydride catalyzed by zinc chloride

  已通过测定分子间和分子内氢-氘同位素效应研究了所选羰基亲烯体与亚甲基环己烷 (1) 和 1-亚甲基四氢萘 (2) 的 ene 反应机制。在 1 与二氧代琥珀酸二甲酯和 1 与氧代丙二酸二乙酯 (8) 的热烯反应中，两种同位素效应都是主要的和实质性的，与每个反应的协同机制一致。在四氯化锡催化的 1 与 8 和 1 与六氯锑酸乙炔的 ene 反应中，分子间和分子内同位素效应都很小，结果与通过平衡中间体或协同机制的逐步反应不一致。