(2S,3R,5S)-2-[(4-Methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-5-(6-{[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methyl]-amino}-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-ol | 258529-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S,3R,5S)-2-[(4-Methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-5-(6-{[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methyl]-amino}-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-ol
• 英文别名: 6-N-(4-Monomethoxytrityl)-9-(2-deoxy-5-O-(4-monomethoxytrityl)-beta-L-erythropentofuranosyl)adenine；(2S,3R,5S)-2-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-5-[6-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]amino]purin-9-yl]oxolan-3-ol
• CAS: 258529-64-5
• 化学式: C₅₀H₄₅N₅O₅
• 分子量: 795.938
• InChiKey: AOOFBVHMPDMKPT-YFDFPCLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5S)-2-[(4-Methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-5-(6-{[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methyl]-amino}-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-ol 在 水 、 乙醚 、 甲苯 、 甲醇 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以The desired 2′-deoxy-β-L-adenosine ((β-L-dA) (0.12 g, 83%) was obtained的产率得到L-dA
  参考文献：
  名称：

  Beta-L-2'-deoxy-nucleosides for the treatment of hepatitis B

  摘要：

  本发明涉及一种治疗乙型肝炎感染宿主的方法，包括给予一种抗HBV生物活性2'-脱氧-β-L-核糖呋喃核苷或其药学上可接受的盐或前药的有效量，其中2'-脱氧-β-L-核糖呋喃核苷的化学式为：1，其中R选自H、直链、支链或环烷基、CO-烷基、CO-芳基、CO-烷氧基烷基、CO-芳氧基烷基、CO-取代芳基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、芳基烷基磺酰基、氨基酸残基、单、二或三磷酸盐或磷酸衍生物；BASE是嘌呤或嘧啶碱基，可以选择性地被取代。2'-脱氧-β-L-核糖呋喃核苷或其药学上可接受的盐或前药可以单独使用或与另一种2'-脱氧-β-L-核糖呋喃核苷或另一种抗乙型肝炎药物联合使用。

  公开号：

  US20030220290A1
• 作为产物：
  描述：

  9-(2-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-β-L-xylofuranosyl)adenine 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 氨 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,3R,5S)-2-[(4-Methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-5-(6-{[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methyl]-amino}-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A New and Convenient Approach for the Synthesis of Ribo- and 2′-Deoxyribo-β-L-Furanonucleosides Starting From β-L-Xylofuranonucleosides

  摘要：

  Ribo- and 2'-deoxyribo-beta-L-furanosyladenine have been synthesized. Although these compounds have been already reported in the literature, it seemed to us that a more convenient approach for their synthesis deserved to be developed. Intramolecular substitution as well as Mitsunobu reaction were used to invert the configuration of carbon 3' of starting beta-L-xylofuranosyl intermediates.

  DOI：