3-α-naphthylpropargylmorpholine | 125014-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-α-naphthylpropargylmorpholine
• 英文别名: 4-(3-(naphthalen-1-yl)prop-2-ynyl)morpholine；4-[3-(naphthalen-1-yl)prop-2-yn-1-yl]morpholine；Morpholine, 4-[3-(1-naphthalenyl)-2-propynyl]-；4-(3-naphthalen-1-ylprop-2-ynyl)morpholine
• CAS: 125014-57-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: GZEOEZTVKXEBQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-α-naphthylpropargylmorpholine 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-[1-(naphthalen-1-yl)-4-phenylhex-5-en-1-yn-3-yl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-[(1,1′-biphenyl)-4-yl]naphthalene from amines obtained by the Stevens rearrangement of N-[3-(naphthalen-1-yl)prop-2-yn-1-yl]-3-phenylprop-2-en-1-aminium bromides

  摘要：

  通过史蒂文斯重排，同时带有3-苯基丙-2-烯基和[3-(α-萘基)丙-2-炔基]部分的氨基盐，可以方便地合成1-[(1,1′-联苯)-4-基]萘。在真空蒸馏过程中，合成的化合物发生多米诺反应，生成1-[(1,1′-联苯)-4-基]萘。在反应的第一步，仲胺的β-消除反应生成共轭二烯炔；在第二步，二烯炔的电环反应生成环烯丙基中间体；在第三步，烯丙基中间体通过1,3-或1,5-氢位移迅速转化为1-[(1,1′-联苯)-4-基]萘。

  DOI：

  10.1007/s11172-022-3528-9
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 3-(1-萘基)-2-丙炔酸 在 聚合甲醛 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到3-α-naphthylpropargylmorpholine
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Decarboxylative Three-Component Coupling Reaction for the Synthesis of Propargylamines

  摘要：

  A metal-free decarboxylative three-component coupling reaction was developed. When alkynyl carboxylic acids, paraformaldehyde, and amines were reacted in CH3CN at 65 degrees C for 3 h, the desired propargylamines were obtained in good yields. This coupling reaction also showed good yield in water solvent. This reaction showed higher selectivity toward alkynyl carboxylic acids than a terminal alkyne.

  DOI：

  10.1021/ol401358t

文献信息

• Effect of substituents in the propynyl fragment and at the nitrogen atom on the intramolecular cyclization of (3-aryl-2-propynyl)-(4-hydroxy- 2-butynyl)ammonium chlorides and also on the recyclization of the products formed
  作者：A. A. Khachatryan

  DOI：10.1007/s10593-011-0879-9

  日期：2011.12

  l)piperazinium- and dicyclohexylammonium chlorides. In addition to the cyclization products - corresponding dialkyl(7-hydroxymethyl)naphtho[1,2-f]isoindolinium or dialkyl-(4-hydroxy-methyl)benzo[f]isoindolinium chlorides, the products of recyclization of these – dialkyl-amino-phenanthro[1,2-c]furan or dialkylaminonaphtho[1,2-c]furan are also formed. The indicated derivatives become the main products

  与KOH水溶液相比，在更严格的条件下（盐与碱的比例为1：1），使用KOH水溶液使二烷基（4-羟基-2-丁炔基）[3-（α-萘基）-2-丙炔基]氯化铵环化它们的3-苯基（对氯苯基，链烯基）取代的类似物（盐与KOH的比例为5∶1）。类似地，对于（4-羟基-2-丁炔基）-（3-苯基-2-丙炔基）哌嗪氯化物和二环己基氯化铵的环化也需要更严格的条件。除了环化产物-相应的二烷基（7-羟甲基）萘[1,2-f]异吲哚鎓或二烷基-（4-羟基甲基）苯并[f]异吲哚鎓氯化物外，这些环化产物还包括–二烷基氨基还形成了-邻菲并[1,2-c]呋喃或二烷基氨基萘并[1,2-c]呋喃。通过将盐与KOH之比改变为1∶2，并且随着反应时间的增加，所示的衍生物成为起始盐转化的主要产物。与类似的苯并[f]异吲哚鎓体系相比，空间效应以及所获得的萘并[1,2-f]异吲哚鎓盐体系的较低热稳定性可以解释所获得的结果。。
• Intramolecular Cycloaddition of [3-(Naphthalen-1-yl)prop-2-yn-1-yl](3-phenylprop-2-en-1-yl)ammonium Bromides and Cleavage of Some of the Obtained Cyclic Salts in Aqueous Alkali
  作者：E. O. Chukhajian、L. V. Ayrapetyan、K. G. Shahkhatuni、H. S. Mkrtchyan、H. A. Panosyan

  DOI：10.1134/s1070428020120064

  日期：2020.12

  op-2-yn-1-yl](3-phenylprop-2-en-1-yl)ammonium bromide under very mild conditions afforded potentially biologically active 4-phenyl-3a,4-dihydronaphtho[f]isoindolium salts in high yields. Some of the synthesized salts underwent cleavage on heating in aqueous alkali to give mixtures of isomeric aminomethylphenanthrenes.

  摘要 在非常温和的条件下，[3-（萘-1-基）丙-2-炔-1-基]（3-苯基丙-2-烯-1-基）溴化铵的分子内环加成反应会产生潜在的生物活性4-苯基- 3a，4-二氢萘并[ f ]异吲哚鎓盐产率高。一些合成的盐在碱水溶液中加热裂解，得到异构体氨基甲基菲的混合物。
• Synthesis of new condensed analogs of isoindolinium salts
  作者：�. O. Chukhadzhyan、�l. O. Chukhadzhyan、K. G. Shakhatuni、A. T. Babayan

  DOI：10.1007/bf00472504

  日期：1991.6
• Synthesis of dialkyl 4-methylnaphth[f]isoindolinium salts
  作者：E. O. Chukhadzhyan、K. G. Shakhatuni、El. O. Chukhadzhyan、A. T. Babayan

  DOI：10.1007/bf00767000

  日期：1992.4
• CHUXADZHYAN, EH. O.;CHUXADZHYAN, EHL. O.;SHAXATUNI, K. G.;BABAYAN, A. T., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1989) N, S. 615-619
  作者：CHUXADZHYAN, EH. O.、CHUXADZHYAN, EHL. O.、SHAXATUNI, K. G.、BABAYAN, A. T.

  DOI：——

  日期：——