(2S,3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-2-octyloxy-5-trityloxymethyl-tetrahydro-furan | 399024-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-2-octyloxy-5-trityloxymethyl-tetrahydro-furan
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R)-2-octoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(trityloxymethyl)oxolane
• CAS: 399024-22-7
• 化学式: C₄₆H₅₂O₅
• 分子量: 684.916
• InChiKey: ABYNXLMMXUMRFJ-IRJAKFTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-2-octyloxy-5-trityloxymethyl-tetrahydro-furan 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以2.25 g的产率得到octyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  α（1-> 5）连接的辛基阿拉伯呋喃糖基二糖对分枝杆菌阿拉伯糖基转移酶活性的研究。

  摘要：

  耐多药结核分枝杆菌（MTB）在世界各地的出现促使人们寻找新的，更安全，更有效的抗结核药物。基于对分枝杆菌细胞壁多糖的生物合成的研究，合成了辛基5-O-（α-D-阿拉伯呋喃糖基）-α-D-阿拉伯呋喃糖苷类似物，并将其评估为结核分枝杆菌和鸟分枝杆菌的抑制剂。无细胞测定系统已用于评估这些二糖作为分枝杆菌阿拉伯糖基转移酶活性的底物。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00180-8
• 作为产物：
  描述：

  tetra-O-acetyl-D-arabinofuranose 在 吡啶 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 (2S,3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-2-octyloxy-5-trityloxymethyl-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  α（1-> 5）连接的辛基阿拉伯呋喃糖基二糖对分枝杆菌阿拉伯糖基转移酶活性的研究。

  摘要：

  耐多药结核分枝杆菌（MTB）在世界各地的出现促使人们寻找新的，更安全，更有效的抗结核药物。基于对分枝杆菌细胞壁多糖的生物合成的研究，合成了辛基5-O-（α-D-阿拉伯呋喃糖基）-α-D-阿拉伯呋喃糖苷类似物，并将其评估为结核分枝杆菌和鸟分枝杆菌的抑制剂。无细胞测定系统已用于评估这些二糖作为分枝杆菌阿拉伯糖基转移酶活性的底物。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00180-8

文献信息

• A facile method for deprotection of trityl ethers using column chromatography
  作者：Ashish K Pathak、Vibha Pathak、Lainne E Seitz、Kamal N Tiwari、Mohammad S Akhtar、Robert C Reynolds

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01645-8

  日期：2001.10

  A mild, efficient and inexpensive detritylation method is reported that uses trifluoroacetic acid on a silica gel column to obtain pure, detritylated compounds in one-step. This method is applicable to acid stable as well as acid sensitive compounds with only slight alterations in the procedure. Nineteen examples are given. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.