N6-benzoyl-9-{3'-O-acetyl-4'-O-[(4'',4'''-dimethoxytriphenyl)methyl]-β-D-xylopyranosyl}adenine | 222848-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N6-benzoyl-9-{3'-O-acetyl-4'-O-[(4'',4'''-dimethoxytriphenyl)methyl]-β-D-xylopyranosyl}adenine
• 英文别名: N⁶-benzoyl-9-{3'-O-acetyl-4'-O-[(4'',4'''-dimethoxytriphenyl)methyl]-β-D-xylopyranosyl}adenine
• CAS: 222848-79-5
• 化学式: C₄₀H₃₇N₅O₈
• 分子量: 715.762
• InChiKey: WMQQTOYZTYPSNM-FQPZBLPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  156.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酸酐 、 N6-benzoyl-9-{3'-O-acetyl-4'-O-[(4'',4'''-dimethoxytriphenyl)methyl]-β-D-xylopyranosyl}adenine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到N⁶-benzoyl-9-{3'-O-acetyl-4'-O-[(4'',4'''-dimethoxytriphenyl)methyl]-2'-O-succinoyl-β-D-xylopyranosyl}adenine
  参考文献：
  名称：

  Pentopyranosyl 寡核苷酸系统，Communication No.12，Theβ-D-Xylopyranosyl-(4'→2'-寡核苷酸系统

  摘要：

  beta-D-Xylopyranosyl-(4'-->2')-oligonucleotides containing adenine and thymine as nucleobases were synthesized as a part of a systematic study of the pairing properties of pentopyranosyl oligonucleotides. Contrary to earlier expectations based on qualitative conformational criteria, beta-D-xylopyranosyl-(4'-->2')oligonucleotides show Watson-Crick pairing comparable in strength to that shown by pyranosyl-RNA.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200202)85:2<399::aid-hlca399>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  N6-苯甲酰基腺嘌呤 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 苯磺酰胺 、 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.83h， 生成 N6-benzoyl-9-{3'-O-acetyl-4'-O-[(4'',4'''-dimethoxytriphenyl)methyl]-β-D-xylopyranosyl}adenine
  参考文献：
  名称：

  Pentopyranosyl 寡核苷酸系统，Communication No.12，Theβ-D-Xylopyranosyl-(4'→2'-寡核苷酸系统

  摘要：

  beta-D-Xylopyranosyl-(4'-->2')-oligonucleotides containing adenine and thymine as nucleobases were synthesized as a part of a systematic study of the pairing properties of pentopyranosyl oligonucleotides. Contrary to earlier expectations based on qualitative conformational criteria, beta-D-xylopyranosyl-(4'-->2')oligonucleotides show Watson-Crick pairing comparable in strength to that shown by pyranosyl-RNA.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200202)85:2<399::aid-hlca399>3.0.co;2-2