N6,N6-dibenzoyl-9-{2'-O-benzoyl-4'-O-[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl]-β-D-ribopyranosyl}adenine | 245074-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N6,N6-dibenzoyl-9-{2'-O-benzoyl-4'-O-[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl]-β-D-ribopyranosyl}adenine
• 英文别名: N⁶,N⁶-dibenzoyl-9-{2'-O-benzoyl-4'-O-[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl]-β-D-ribopyranosyl}adenine
• CAS: 245074-34-4
• 化学式: C₅₂H₄₃N₅O₉
• 分子量: 881.942
• InChiKey: LZLDHNFMXCVNRJ-HWIJQJHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.82
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  164.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6,N6-dibenzoyl-9-{2'-O-benzoyl-4'-O-[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl]-β-D-ribopyranosyl}adenine 在 4-二甲氨基吡啶 、 对硝基苯酚 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到N⁶-benzoyl-9-{3'-O-benzoyl-4'-O-[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl]-β-D-ribopyranosyl}adenine
  参考文献：
  名称：

  戊吡喃糖寡核苷酸系统。第九次交流†

  摘要：

  吡喃糖基RNA（'p-RNA'）是与天然RNA异构的寡核苷酸系统，由与RNA完全相同的组成部分组成。它的世代，化学和信息特性被认为是替代核酸系统的特性，这些特性可能已经成为Nature在遗传功能分子基础的进化选择中的候选者。我们认为对p-RNA化学的研究在病因学上是相关的，因为对p-RNA的结构，化学和信息特性的了解在化学层面上为识别RNA结构的特定结构资产提供了一个视角和参考点在可能的替代方案中使它成为（据称）优越的系统，因此，该系统成为当今我们所知道的生物学的一部分。本文介绍了化学合成的β- d-（和L）-核吡喃糖基-（4'2'）-寡核苷酸序列，显示了其结构和化学性质的简历，并谨慎地讨论了我们可能和可能没有从RNA的吡喃糖基异构体中学到的内容RNA起源的难题。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390349
• 作为产物：
  描述：

  N6-苯甲酰基腺嘌呤 在 sodium hydroxide 、 (CH₃)2NPy 、 5A molecular sieve 、 四氯化锡 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N,N-二(三甲基硅基)乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 N6,N6-dibenzoyl-9-{2'-O-benzoyl-4'-O-[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl]-β-D-ribopyranosyl}adenine
  参考文献：
  名称：

  为什么是戊糖而不是己糖核酸？第七部分 吡喃糖基-RNA（'p-RNA'）。初步沟通† ‡

  摘要：

  对衍生自非对映异构体醛己糖（CH 2 O）6和醛糖（CH 2 O）5的所有可能的六-和戊基吡喃糖基寡核苷酸系统的定性构象分析预测，存在各种尚未经过实验研究的配对系统远的。特别地，该分析预见了RNA的核糖吡喃糖基异构体（“ p-RNA”）的存在，其在相邻核糖吡喃糖基单元的位置C（4'）和C（2'）之间包含磷酸二酯键。p-RNA寡核苷酸的双链有望具有线性结构，并显示嘌呤-嘧啶和嘌呤-嘌呤（Watson-Crick）配对，其强度与同源DNA中观察到的强度相当。实验上，来自腺嘌呤和尿嘧啶的合成β-D-核糖吡喃糖基（4'2'）-寡核苷酸证实了这一预后：p-RNA双链体中的腺嘌呤-尿嘧啶配对比相应的RNA双链体中的配对更强。重要的是，p-Ribo（A 8）中的腺嘌呤不显示（reverse - Hoogsteen）自配对，与其在同源DNA系列中的行为形成鲜明对比。在构成同分异构体的系统中完全存在强而有选

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760602