(E)-1,2-bis(4-butylphenyl)ethene | 95121-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1,2-bis(4-butylphenyl)ethene
• 英文别名: 1-butyl-4-[(E)-2-(4-butylphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 95121-98-5
• 化学式: C₂₂H₂₈
• 分子量: 292.464
• InChiKey: VXHCFQFPODLGDT-ISLYRVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-bis(4-butylphenyl)ethene 以 水 为溶剂， 生成 1-butyl-4-[(Z)-2-(4-butylphenyl)ethenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  有组织的组件中的光化学反应。44. 作为囊泡和胶束溶解位点探针的反式二苯乙烯的表面活性剂和疏水衍生物。使用荧光和光异构化作为探针的研究

  摘要：

  Donnees sur les etudes de lafluorescence et de la photoisomerisation de divers tensioactifsderived du stilbene, dans des vesicules et desmicelles, en solution aqueuse, entre 5 et 70°C。发色团反式二苯乙烯增溶胶束站点练习曲。Cas de la 增溶 dans des vesicules。Etudes avec des 衍生出磷脂酰胆碱、有机磷酸酯和季铵盐

  DOI：

  10.1021/ja00306a005
• 作为产物：
  描述：

  1-Butyl-4-iodomethyl-benzene 在 正丁基锂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 (E)-1,2-bis(4-butylphenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Stilbene Derivatives for Possible Incorporation as Smart Additives in Polymers Used as Packaging Films.

  摘要：

  制备了几个系列的二苯乙烯衍生物，这些衍生物可能用作包装膜聚合物中的智能添加剂。 制备了几个系列的二苯乙烯衍生物，并对其进行了表征。 对其中一些二苯乙烯衍生物进行了差示扫描量热法研究，以确定其是否具有液晶特性。 以确定其液晶特性。这些化合物具有 根据光学显微镜观察，这些具有多相转变的化合物还显示出两种液晶相。 相。

  DOI：

  10.1071/c96180

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Stereodivergent Synthesis of <i>E</i> ‐ and <i>Z</i> ‐Alkenes by Hydrogenation of Alkynes
  作者：Kathiravan Murugesan、Charles Beromeo Bheeter、Pim R. Linnebank、Anke Spannenberg、Joost N. H. Reek、Rajenahally V. Jagadeesh、Matthias Beller

  DOI：10.1002/cssc.201900784

  日期：2019.7.19

  alkynes to E‐ and Z‐alkenes by using nickel catalysts was developed. Simple Ni(NO3)2⋅6 H2O as a catalyst precursor formed active nanoparticles, which were effective for the semihydrogenation of several alkynes with high selectivity for the Z‐alkene (Z/E>99:1). Upon addition of specific multidentate ligands (triphos, tetraphos), the resulting molecular catalysts were highly selective for the E‐alkene products

  开发了一种使用镍催化剂将炔烃立体发散氢化为E-和Z-烯烃的便捷方案。简单的Ni(NO 3 ) 2 ⋅6 H 2 O作为催化剂前体形成活性纳米粒子，可有效地对多种炔烃进行半加氢，并且对Z-烯烃具有高选择性（ Z / E > 99:1）。添加特定的多齿配体（三磷、四磷）后，所得分子催化剂对E-烯烃产物具有高度选择性（E/Z > 99:1）。机理研究表明Z-烯烃选择性催化剂是非均相的，而E-烯烃选择性催化剂是均相的。在后一种情况下，炔烃首先被氢化为Z-烯烃，随后异构化为E-烯烃。该提议得到了密度泛函理论计算的支持。这种合成方法被证明普遍适用于超过 40 个例子，并且可扩展到多克规模的实验。
• Stereoselective Synthesis of <i>trans</i>-Stilbenes through Silver-Catalyzed Self-Coupling of <i>N</i>-Triftosylhydrazones: An Experimental and Theoretical Study
  作者：Qingmin Song、Yue Zhao、Shaopeng Liu、Yong Wu、Zhaohong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01040

  日期：2023.5.19

  efficiency with excellent stereoselectivity, broad substrate scope, and good functional group tolerance. A plausible mechanism involving nucleophilic attack of in situ generated sulfonium ylides on silver carbene was proposed on the basis of experimental results and DFT calculations, which further indicates that π–π stacking interactions play a dominant role in stereoselectivity control.

  已经提出了用于构建反式二苯乙烯的银介导的N-三氟甲磺酰腙自偶联。该协议的特点是适用于分子间和分子内反应、操作简单、效率高且具有出色的立体选择性、广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。基于实验结果和 DFT 计算，提出了原位生成的硫叶立德对银卡宾的亲核攻击机制，进一步表明 π-π 堆积相互作用在立体选择性控制中起主导作用。
• Photoisomerization and fluorescence of surfactant and hydrophobic 4- and 4,4'-substituted stilbenes in homogeneous solution. Observation of strong fluorescence enhancement by dialkyl substitution
  作者：Patti Eller Brown、David G. Whitten

  DOI：10.1021/j100253a033

  日期：1985.3