ethyl (Z,5R,6S)-6-hydroxy-5,6-diphenylhex-3-enoate | 844498-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: ethyl (Z,5R,6S)-6-hydroxy-5,6-diphenylhex-3-enoate
• CAS: 844498-97-1
• 化学式: C₂₀H₂₂O₃
• 分子量: 310.393
• InChiKey: LUCDYLNTVBOJBM-WDNPAAFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z,5R,6S)-6-hydroxy-5,6-diphenylhex-3-enoate 在 臭氧 、 二甲基硫 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到1,2-diphenylpropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过硼取代烯丙醇的约翰逊重排获得新的 1,3-二取代对映体纯烯丙基硼酸酯

  摘要：

  从市售的 1-取代炔丙醇 6、18 和 ent-18 开始，合成了稳定的对映体和非对映体纯 1,3-二取代烯丙基硼酸酯 10、19 和 20。关键步骤 - 约翰逊重排 - 是高度非对映选择性的，产生的产物几乎完全转移了中间体烯丙醇的立体信息。所有新衍生物的构型均通过化学相关性（例如，烯丙基硼酸酯 10 及其非对映异构体 11 通过已知硼酸酯 2a 和 3a 与苯乙烯的交叉复分解独立合成）或通过 NMR 数据分析明确指定，另外通过 X 射线结构分析（共 20 个）。在所有情况下，烯丙基与苯甲醛的加成产生对映异构高度富集的高烯丙醇 15/ent-15 和 21/ent-21（> 98% ee）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400572
• 作为产物：
  描述：

  (E,1R)-1-phenyl-3-(4,4,5,5-tetraphenyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-2-en-1-ol 在 丙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl (Z,5R,6S)-6-hydroxy-5,6-diphenylhex-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过硼取代烯丙醇的约翰逊重排获得新的 1,3-二取代对映体纯烯丙基硼酸酯

  摘要：

  从市售的 1-取代炔丙醇 6、18 和 ent-18 开始，合成了稳定的对映体和非对映体纯 1,3-二取代烯丙基硼酸酯 10、19 和 20。关键步骤 - 约翰逊重排 - 是高度非对映选择性的，产生的产物几乎完全转移了中间体烯丙醇的立体信息。所有新衍生物的构型均通过化学相关性（例如，烯丙基硼酸酯 10 及其非对映异构体 11 通过已知硼酸酯 2a 和 3a 与苯乙烯的交叉复分解独立合成）或通过 NMR 数据分析明确指定，另外通过 X 射线结构分析（共 20 个）。在所有情况下，烯丙基与苯甲醛的加成产生对映异构高度富集的高烯丙醇 15/ent-15 和 21/ent-21（> 98% ee）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400572

文献信息

• New 1,3-Disubstituted Enantiomerically Pure Allylboronic Esters by Johnson Rearrangement of Boron-Substituted Allyl Alcohols
  作者：Jörg Pietruszka、Niklas Schöne

  DOI：10.1002/ejoc.200400572

  日期：2004.12

  available 1-substituted propargylic alcohols 6, 18 and ent-18, stable enantio- and diastereomerically pure 1,3-disubstituted allylboronic esters 10, 19 and 20 were synthesized. The key step − a Johnson rearrangement − was highly diastereoselective and yielded the products with almost complete transfer of the stereogenic information from the intermediate allyl alcohols. The configurations of all the new

  从市售的 1-取代炔丙醇 6、18 和 ent-18 开始，合成了稳定的对映体和非对映体纯 1,3-二取代烯丙基硼酸酯 10、19 和 20。关键步骤 - 约翰逊重排 - 是高度非对映选择性的，产生的产物几乎完全转移了中间体烯丙醇的立体信息。所有新衍生物的构型均通过化学相关性（例如，烯丙基硼酸酯 10 及其非对映异构体 11 通过已知硼酸酯 2a 和 3a 与苯乙烯的交叉复分解独立合成）或通过 NMR 数据分析明确指定，另外通过 X 射线结构分析（共 20 个）。在所有情况下，烯丙基与苯甲醛的加成产生对映异构高度富集的高烯丙醇 15/ent-15 和 21/ent-21（> 98% ee）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)