(3-(5-(2-(dimethylamino)ethoxy)-1H-indole-2-carbonyl)-5-nitro-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indol-1-yl)methyl cyclohexanesulfonate | 1333242-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3-(5-(2-(dimethylamino)ethoxy)-1H-indole-2-carbonyl)-5-nitro-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indol-1-yl)methyl cyclohexanesulfonate
• 英文别名: [3-[5-[2-(dimethylamino)ethoxy]-1H-indole-2-carbonyl]-5-nitro-1,2-dihydrobenzo[e]indol-1-yl]methyl cyclohexanesulfonate
• CAS: 1333242-13-9
• 化学式: C₃₂H₃₆N₄O₇S
• 分子量: 620.726
• InChiKey: XTINEJVNUGCLAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(5-(2-(dimethylamino)ethoxy)-1H-indole-2-carbonyl)-5-nitro-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indol-1-yl)methyl cyclohexanesulfonate 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 (3-(5-(2-(dimethylamino)ethoxy)-1H-indole-2-carbonyl)-5-nitro-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indol-1-yl)methyl cyclohexanesulfonate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  磺酸盐离去基团对杜卡霉素硝基类似物的低氧选择性毒性的影响

  摘要：

  一系列含有磺酸盐离去基团的3-取代的（5-硝基-2,3-二氢-1 H-苯并[ e ]吲哚-1-基）甲基磺酸盐（nitroCBI）前药经历缺氧选择性代谢，形成有效的DNA小分子沟槽烷基化剂。评估了它们（与氯离去基团类似物进行比较）在有氧和低氧条件下对SKOV3和HT29人肿瘤细胞系培养物的细胞毒性。具有中性侧链的磺酸盐（例如5,6,7-三甲氧基吲哚； TMI）在SKOV3细胞中显示出始终比相应的氯代类似物（2.8-3.1）更高的低氧细胞毒性比（HCR）（34-246），但是这些趋势确实不适用于带有阳离子或极性中性侧链的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.073
• 作为产物：
  描述：

  环己烷磺酰氯 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (3-(5-(2-(dimethylamino)ethoxy)-1H-indole-2-carbonyl)-5-nitro-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indol-1-yl)methyl cyclohexanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  磺酸盐离去基团对杜卡霉素硝基类似物的低氧选择性毒性的影响

  摘要：

  一系列含有磺酸盐离去基团的3-取代的（5-硝基-2,3-二氢-1 H-苯并[ e ]吲哚-1-基）甲基磺酸盐（nitroCBI）前药经历缺氧选择性代谢，形成有效的DNA小分子沟槽烷基化剂。评估了它们（与氯离去基团类似物进行比较）在有氧和低氧条件下对SKOV3和HT29人肿瘤细胞系培养物的细胞毒性。具有中性侧链的磺酸盐（例如5,6,7-三甲氧基吲哚； TMI）在SKOV3细胞中显示出始终比相应的氯代类似物（2.8-3.1）更高的低氧细胞毒性比（HCR）（34-246），但是这些趋势确实不适用于带有阳离子或极性中性侧链的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.073

文献信息

• The effect of sulfonate leaving groups on the hypoxia-selective toxicity of nitro analogs of the duocarmycins
  作者：Amir Ashoorzadeh、Graham J. Atwell、Frederik B. Pruijn、William R. Wilson、Moana Tercel、William A. Denny、Ralph J. Stevenson

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.06.073

  日期：2011.8

  dol-1-yl)methyl sulfonate (nitroCBI) prodrugs containing sulfonate leaving groups undergo hypoxia-selective metabolism to form potent DNA minor groove alkylating agents. They were evaluated (along with chloride leaving group analogs for comparison) for their cytotoxicity against cultures of SKOV3 and HT29 human tumor cell lines under both aerobic and hypoxic conditions. Sulfonates with neutral side

  一系列含有磺酸盐离去基团的3-取代的（5-硝基-2,3-二氢-1 H-苯并[ e ]吲哚-1-基）甲基磺酸盐（nitroCBI）前药经历缺氧选择性代谢，形成有效的DNA小分子沟槽烷基化剂。评估了它们（与氯离去基团类似物进行比较）在有氧和低氧条件下对SKOV3和HT29人肿瘤细胞系培养物的细胞毒性。具有中性侧链的磺酸盐（例如5,6,7-三甲氧基吲哚； TMI）在SKOV3细胞中显示出始终比相应的氯代类似物（2.8-3.1）更高的低氧细胞毒性比（HCR）（34-246），但是这些趋势确实不适用于带有阳离子或极性中性侧链的化合物。