1,3-bis(2-methylbut-3-yn-2-yl)urea | 63989-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(2-methylbut-3-yn-2-yl)urea
• CAS: 63989-51-5
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• mdl: MFCD03408805
• 分子量: 192.261
• InChiKey: GTRPTFVWYBDBPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(2-methylbut-3-yn-2-yl)urea 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以71 %的产率得到3,3,7,7-tetramethyl-2-methylene-2,3-dihydro-7H-oxazolo[3,2-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  银盐在温和条件下从炔丙基脲中意外立体选择性获得 2-氨基恶唑啉

  摘要：

  炔丙基脲可导致一系列可能的杂环化合物，主要取决于所使用的催化剂。已知银盐促进N -5 -exo-dig环化模式生成咪唑啉酮衍生物。相反，此处公开了通过 Ag(I) 催化将炔丙基脲生成 2-氨基恶唑啉的多功能和立体选择性O -5-外切环化。在较温和的反应条件 (50–60 °C) 下，已经实现了良好到极好的收率和外部双键的完全立体选择性。还开发了从相应的炔丙基胺和异氰酸酯开始的一锅法方案。N , N '-二炔丙基脲经历了罕见的O-5- exo-dig/N -5 -endo-dig双环化序列。最后，提供了对 2-氨基恶唑的互变异构平衡及其相对反应性的见解。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200950
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 2-甲基-3-丁炔-2-胺 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1,3-bis(2-methylbut-3-yn-2-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  Attempted synthesis of a keto diazene: reactions of propargylic amines, sulfamides, and ureas

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00395a015

文献信息

• Site-Selective Double and Tetracyclization Routes to Fused Polyheterocyclic Structures by Pd-Catalyzed Carbonylation Reactions
  作者：Francesco Pancrazzi、Nicolò Sarti、Paolo P. Mazzeo、Alessia Bacchi、Carla Carfagna、Raffaella Mancuso、Bartolo Gabriele、Mirco Costa、András Stirling、Nicola Della Ca’

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00171

  日期：2020.2.21

  In this contribution, we report novel palladium-catalyzed carbonylative cascade approaches to highly functionalized polyheterocyclic structures. The Pd-catalyzed carbonylative process involves the regioselective insertion of one to three CO molecules and the sequential ordered formation of up to eight new bonds (one C-O, two C-C, five C-N). The exclusive formation of six-membered heterocycles is elucidated

  在这项贡献中，我们报告了新型钯催化的羰基化级联方法，以高度官能化的多杂环结构。Pd催化的羰基化过程涉及1至3个CO分子的区域选择性插入以及多达8个新键（1个CO，2个CC，5个CN）的顺序有序形成。详细的建模研究阐明了六元杂环的独家形成。
• Nitrogen heterocycles by palladium-catalysed oxidative cyclization-alkoxycarbonylation of acetylenic ureas
  作者：Alessia Bacchi、Gian Paolo Chiusoli、Mirco Costa、Cristian Sani、Bartolo Gabriele、Giuseppe Salerno

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00459-2

  日期：1998.7

  Acetylenic ureas readily undergo oxidative cyclization-alkoxycarbonylation reactions in the presence of PdI2 (or Pd/C)-KI as catalyst in methanol under mild conditions (65°C and 24 bar of a 3:1 mixture of CO and air). Cyclization occurs by trans-attack of oxygen or cis-attack of nitrogen functions on the triple bond, followed by stereospecific carbonylation, resulting in E or Z-stereochemistry, respectively

  在甲醇中，在温和的条件下（65°C和24 bar的CO和空气的3：1混合物），在甲醇中存在PdI 2（或Pd / C）-KI作为催化剂时，乙炔脲容易发生氧化环化-烷氧基羰基化反应。通过三键上的氧反式攻击或氮功能的顺式攻击发生环化反应，然后进行立体有择的羰基化反应，分别导致E或Z立体化学反应。在二炔脲的情况下，发生稠环形成。该三键还可以通过顺式攻击与一氧化碳和甲醇立体定向反应形成马来酸基团，从而导致Z-立体化学。
• SAI KEUNG CHIU; DUBE M.; KEIFER L.; SZILAGYI S.; TIMBERLAKE J. W., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1978, 43, NO 1, 61-65
  作者：SAI KEUNG CHIU、 DUBE M.、 KEIFER L.、 SZILAGYI S.、 TIMBERLAKE J. W.

  DOI：——

  日期：——
• US4066440A
  申请人：——

  公开号：US4066440A

  公开（公告）日：1978-01-03