(4S)-4-benzyl-4-[(R)-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-naphthalen-1-ylmethyl]-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one | 1443445-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-4-[(R)-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-naphthalen-1-ylmethyl]-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 1443445-35-9
• 化学式: C₃₆H₂₈N₂O₂
• 分子量: 520.631
• InChiKey: BYLNNAGSXNNDFT-ILFWFZRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-[(4-methylphenyl)sulfonyl-naphthalen-1-ylmethyl]-1H-indole 、 4-苄基-2-苯基-2-噁唑啉-5-酮 在 1-(3,5-Bis-trifluoromethyl-phenyl)-3-[(R)-quinolin-4-yl-((2R,4S,5R)-5-vinyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-methyl]-thiourea 、 potassium phosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  恶唑酮与芳基磺酰基吲哚的有机催化不对称迈克尔加成：轻松获得同构的α,β-二取代色氨酸衍生物

  摘要：

  报道了恶唑酮对原位生成的乙烯基亚胺中间体的对映选择性迈克尔加成。获得了一系列具有相邻季和叔立体中心的光学活性 3-烷基吲哚衍生物。所得加合物可以很容易地转化为顺式构型的 α,β-二取代色氨酸衍生物，而不会影响立体选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201335

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Michael Addition of Oxazolones to Arylsulfonyl Indoles: Facile Access to<i>syn</i>-Configured α,β-Disubstituted Tryptophan Derivatives
  作者：Chang-Wu Cai、Xing-Li Zhu、Song Wu、Zong-Le Zuo、Liang-Liang Yu、Da-Bin Qin、Quan-Zhong Liu、Lin-Hai Jing

  DOI：10.1002/ejoc.201201335

  日期：2013.1

  Enantioselective Michael addition of oxazolones to in situ generated vinylogous imine intermediates is reported. A series of optically active 3-alkylindole derivatives with adjacent quaternary and tertiary stereocenters was obtained. The resulting adducts can readily be converted into syn-configured α,β-disubstituted tryptophan derivatives without compromising the stereoselectivities.

  报道了恶唑酮对原位生成的乙烯基亚胺中间体的对映选择性迈克尔加成。获得了一系列具有相邻季和叔立体中心的光学活性 3-烷基吲哚衍生物。所得加合物可以很容易地转化为顺式构型的 α,β-二取代色氨酸衍生物，而不会影响立体选择性。