4-acetyl-5-hydroxy-5-methyl-2,3-diphenyl-2-cyclopentenone | 88964-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-acetyl-5-hydroxy-5-methyl-2,3-diphenyl-2-cyclopentenone
• 英文别名: 4-Acetyl-5-hydroxy-5-methyl-2,3-diphenylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 88964-78-7
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃
• 分子量: 306.361
• InChiKey: NBWQVUBQJGOJGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-5-hydroxy-5-methyl-2,3-diphenyl-2-cyclopentenone 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 3,4-diphenyl-1-methyl-3-cycolopentene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  烷基硫代二苯基环丙烯鎓离子与无环 1,3-二酮的新型环化反应生成环戊二烯醇

  摘要：

  甲硫基、乙硫基和苄硫基二苯基环丙烯盐与 2,4-戊二酮 (3a) 和乙酰乙酸乙酯 (3b) 的反应通过扩环得到环戊二烯醇衍生物 (4)。通过 X 射线晶体学显示，产物 4a 之一是 4-乙酰基-5-羟基-5-甲基-1-甲硫基-2,3-二苯基-1,3-环戊二烯。产物的化学转化产生了一些环戊烯酮。高氯酸三苯基环丙烯鎓与 3a 和 3b 反应，以良好的收率得到酮环丙烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3015
• 作为产物：
  描述：

  2,3-diphenylcyclopropen-1-thione 在 水 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 mercury dichloride 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 120.33h， 生成 4-acetyl-5-hydroxy-5-methyl-2,3-diphenyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  烷基硫代二苯基环丙烯鎓离子与无环 1,3-二酮的新型环化反应生成环戊二烯醇

  摘要：

  甲硫基、乙硫基和苄硫基二苯基环丙烯盐与 2,4-戊二酮 (3a) 和乙酰乙酸乙酯 (3b) 的反应通过扩环得到环戊二烯醇衍生物 (4)。通过 X 射线晶体学显示，产物 4a 之一是 4-乙酰基-5-羟基-5-甲基-1-甲硫基-2,3-二苯基-1,3-环戊二烯。产物的化学转化产生了一些环戊烯酮。高氯酸三苯基环丙烯鎓与 3a 和 3b 反应，以良好的收率得到酮环丙烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3015

文献信息

• YOSHIDA, HIROSHI;NAKAJIMA, MIKITO;OGATA, TSUYOSHI;MATSUMOTO, KIYOSHI;ACHE+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 10, 3015-3019
  作者：YOSHIDA, HIROSHI、NAKAJIMA, MIKITO、OGATA, TSUYOSHI、MATSUMOTO, KIYOSHI、ACHE+

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Cyclization Reaction of Alkylthiodiphenylcyclopropenium Ions with Acyclic 1,3-Diketones to Give Cyclopentadienols
  作者：Hiroshi Yoshida、Mikito Nakajima、Tsuyoshi Ogata、Kiyoshi Matsumoto、R. Morrin Acheson、John D. Wallis

  DOI：10.1246/bcsj.56.3015

  日期：1983.10

  2,4-pentanedione (3a) and ethyl acetoacetate (3b) yielded the cyclopentadienol derivatives (4) by ring expansion. One of the products 4a was shown to be 4-acetyl-5-hydroxy-5-methyl-1-methylthio-2,3-diphenyl-1,3-cyclopentadiene by X-ray crystallography. Chemical transformation of the products yielded some cyclopentenones. Triphenylcyclopropenium perchlorate reacted with 3a and 3b affording the ketocyclopropene

  甲硫基、乙硫基和苄硫基二苯基环丙烯盐与 2,4-戊二酮 (3a) 和乙酰乙酸乙酯 (3b) 的反应通过扩环得到环戊二烯醇衍生物 (4)。通过 X 射线晶体学显示，产物 4a 之一是 4-乙酰基-5-羟基-5-甲基-1-甲硫基-2,3-二苯基-1,3-环戊二烯。产物的化学转化产生了一些环戊烯酮。高氯酸三苯基环丙烯鎓与 3a 和 3b 反应，以良好的收率得到酮环丙烯。