(3S,4R)-1-(2-chlorophenyl)-3,4-diphenylazetidin-2-one | 73308-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (3S,4R)-1-(2-chlorophenyl)-3,4-diphenylazetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-1-(2-Chloro-phenyl)-3,4-diphenyl-azetidin-2-one
• CAS: 73308-36-8
• 化学式: C₂₁H₁₆ClNO
• 分子量: 333.817
• InChiKey: OKOCPCDRZDFCCG-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-chlorophenyl)-2,5-diphenylthiazolidin-4-one 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.03h， 以30%的产率得到(3S,4R)-1-(2-chlorophenyl)-3,4-diphenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reductive ring contraction of mesoionic thiazol-4-ones to azetidin-2-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01299a026

文献信息

• Asymmetric Synthesis of<i>trans</i>-β-Lactams by a Kinugasa Reaction on Water
  作者：Zhenling Chen、Lili Lin、Min Wang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201204373

  日期：2013.6.3

  The asymmetric Kinugasa reaction was performed on pure water for the first time without the need for any organic co‐solvents. In contrast to most asymmetric Kinugasa reactions, trans‐β‐lactams were obtained as the major products in good yields, enantioselectivities, and diastereoselectivities (up to 90 % yield, 98 % ee, and >99:1 d.r.). This reaction is atom‐economical, environmentally friendly, and

  首次在纯水上进行不对称的Kinugasa反应，不需要任何有机助溶剂。与大多数不对称的Kinugasa反应相反，反式-β-内酰胺是主要产物，具有良好的收率，对映选择性和非对映选择性（最高90％收率，98％ee和> 99：1 dr）。该反应是原子经济的，环境友好的，并提供了合成有用但具有挑战性的产品。