(2R,3R)-1-phenyl-r-1,c-2,t-3-trideuteriocyclopropane | 88546-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2R,3R)-1-phenyl-r-1,c-2,t-3-trideuteriocyclopropane
• 英文别名: (2R,3R) 1-phenyl-1,2,3-trideuterocyclopropane；[(2R,3R)-1,2,3-trideuteriocyclopropyl]benzene
• CAS: 88546-86-5
• 化学式: C₉H₁₀
• 分子量: 121.155
• InChiKey: VFSFCYAQBIPUSL-JQRNLNOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1-phenyl-r-1,c-2,t-3-trideuteriocyclopropane 生成 phenylcyclopropane-cis-1,2,3-d3
  参考文献：
  名称：

  BALDWIN, J. E.;PATAPOFF, TH. W.;BARDEN, T. C., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 5, 1421-1426

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phenylcyclopropane-cis-1,2,3-d3 生成 (2R,3R)-1-phenyl-r-1,c-2,t-3-trideuteriocyclopropane
  参考文献：
  名称：

  BALDWIN, J. E.;PATAPOFF, TH. W.;BARDEN, T. C., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 5, 1421-1426

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient syntheses of four chiral phenylcyclopropanes
  作者：John E Baldwin、Stephanie R Singer

  DOI：10.1139/v08-033

  日期：2008.5.1

  crystalline isotopically labeled (1R)-menthyl (1S,2S)- (+)-2-phenylcyclopropanecarboxyates of better than 99% enantiomeric excess has provided multi-gram quantities of the corresponding chiral phenylcyclopropanes. The key transformation involved a bis(1,3-bis(diphenylphosphino)propane)rho- dium chloride that catalyzed a highly stereoselective decarbonylation of a trans-2-phenylcyclopropanecarboxaldehyde.

  来自四种同位素标记的 (1R)-薄荷基 (1S,2S)-(+)-2-苯基环丙烷羧酸酯的有效四步合成路线，对映体过量超过 99%，提供了数克数量的相应手性苯基环丙烷. 关键的转化涉及双（1,3-双（二苯基膦基）丙烷）氯化铑，它催化了反式-2-苯基环丙烷甲醛的高度立体选择性脱羰。
• Stereochemical kinetics of the thermal stereomutations interconverting achiral isomers of 1-phenyl-1,2,3-trideuteriocyclopropane
  作者：John E. Baldwin、Thomas W. Patapoff、Timothy C. Barden

  DOI：10.1021/ja00317a038

  日期：1984.3
• Thermal stereomutations of (2R,3R)-phenylcyclopropane-1,2,3-2H3 and (1R,2S,3R)-phenylcyclopropane-2-13C-1,2,3-2H3: quantification of all four stereochemical modes for interconversions among the 1-phenyl-1,2,3-trideuteriocyclopropanes
  作者：John E. Baldwin、Timothy C. Barden

  DOI：10.1021/ja00330a046

  日期：1984.9