(2R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(2-naphthyl)propionic acid amide | 181647-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(2-naphthyl)propionic acid amide
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-1-amino-3-naphthalen-2-yl-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 181647-73-4
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₃
• 分子量: 314.384
• InChiKey: RWIHQGBJWNIRGF-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(2-naphthyl)propionic acid amide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 H-D-2-Nal-NH2 hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Identification of Arginine Analogues as Antagonists and Agonists for the Melanocortin-4 Receptor

  摘要：

  在本研究中，为了探索有效的小分子黑皮质素-4 (MC4) 受体配体，我们发现三肽 3a，含有 D-Phe-Arg-2-Nal（Nal；萘丙氨酸）序列，对 MC4 受体表现出中等亲和力。结构优化导致鉴定出对 MC4 受体具有高亲和力的化合物，即三肽 3e，其对 MC4 受体的亲和力比先导化合物 3a 高 70 倍。此外，为了进一步降低三肽3e的肽特性，我们发现二肽3g对MC4受体表现出相对较高的亲和力。此外，在这些类似物中，发现第 7 位 Nal 残基萘基环的取代位置（1' 与 2'）对于区分激动剂和拮抗剂活性很重要。本文描述了作为 MC4 受体配体的精氨酸类似物的合成及其构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1232
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(naphth-2-yl)propanoate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(2-naphthyl)propionic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Identification of Arginine Analogues as Antagonists and Agonists for the Melanocortin-4 Receptor

  摘要：

  在本研究中，为了探索有效的小分子黑皮质素-4 (MC4) 受体配体，我们发现三肽 3a，含有 D-Phe-Arg-2-Nal（Nal；萘丙氨酸）序列，对 MC4 受体表现出中等亲和力。结构优化导致鉴定出对 MC4 受体具有高亲和力的化合物，即三肽 3e，其对 MC4 受体的亲和力比先导化合物 3a 高 70 倍。此外，为了进一步降低三肽3e的肽特性，我们发现二肽3g对MC4受体表现出相对较高的亲和力。此外，在这些类似物中，发现第 7 位 Nal 残基萘基环的取代位置（1' 与 2'）对于区分激动剂和拮抗剂活性很重要。本文描述了作为 MC4 受体配体的精氨酸类似物的合成及其构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1232

文献信息

• Compounds with growth hormone releasing properties
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US06013658A1

  公开（公告）日：2000-01-11

  There are disclosed novel synthetic peptides of formula (I) ##STR1## where A, B, D, E, F, G, J, m, n, and p are defined in the specification. Compounds of formula (I) promote the release of growth hormone in humans and animals. Growth promoting compositions containing such compounds of formula (I) as the active ingredient, methods of stimulating the release of growth hormone, and the use of such compounds of formula (I) are also disclosed.

  公开了一种新颖的合成肽，其化学式为 (I) ##STR1## 其中A、B、D、E、F、G、J、m、n和p在规范中有定义。化合物的式(I)促进人类和动物体内生长激素的释放。含有该式(I)化合物作为活性成分的促进生长的组合物、刺激生长激素释放的方法以及使用该式(I)化合物的方法也已公开。
• COMPOUNDS WITH GROWTH HORMONE RELEASING PROPERTIES
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0805816A1

  公开（公告）日：1997-11-12
• US6013658A
  申请人：——

  公开号：US6013658A

  公开（公告）日：2000-01-11
• US6350767B1
  申请人：——

  公开号：US6350767B1

  公开（公告）日：2002-02-26
• [EN] COMPOUNDS WITH GROWTH HORMONE RELEASING PROPERTIES<br/>[FR] COMPOSES AYANT DES PROPRIETES DE LIBERATION DE L'HORMONE DE CROISSANCE
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：WO1996022997A1

  公开（公告）日：1996-08-01

  (EN) There are disclosed novel synthetic peptides of general formula (I), where the abbreviations A, B, D, E, F, G, J and m, n, p are further defined in the description. Compounds of formula (I) promote the release of growth hormone in humans and animals. Growth promoting compositions containing such compounds of formula (I) as the active ingredient thereof, methods of stimulating the release of growth hormone as well as use of such compounds of formula (I) are also disclosed.(FR) La présente invention concerne des peptides synthétiques nouveaux de formule générale (I) les désignations A, B, D, E, F, G, J et m, n, p étant définies dans la description. Les composés de formule (I) favorisent la libération de l'hormone de croissance chez l'homme et chez les animaux. L'invention concerne aussi des compositions accélérant la croissance, et contenant des composants conformes de formule (I) tels que son ingrédient actif, des procédés stimulant la libération de l'hormone de croissance ainsi que l'emploi desdits composés de formule (I).