1-butyl-3-(2-methylbut-3-yn-2-yl)urea | 1341094-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 1-butyl-3-(2-methylbut-3-yn-2-yl)urea
• CAS: 1341094-36-7
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O
• 分子量: 182.266
• InChiKey: HUZFXKKTIVLLHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-3-(2-methylbut-3-yn-2-yl)urea 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-5-benzylidene-N-butyl-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  银盐在温和条件下从炔丙基脲中意外立体选择性获得 2-氨基恶唑啉

  摘要：

  炔丙基脲可导致一系列可能的杂环化合物，主要取决于所使用的催化剂。已知银盐促进N -5 -exo-dig环化模式生成咪唑啉酮衍生物。相反，此处公开了通过 Ag(I) 催化将炔丙基脲生成 2-氨基恶唑啉的多功能和立体选择性O -5-外切环化。在较温和的反应条件 (50–60 °C) 下，已经实现了良好到极好的收率和外部双键的完全立体选择性。还开发了从相应的炔丙基胺和异氰酸酯开始的一锅法方案。N , N '-二炔丙基脲经历了罕见的O-5- exo-dig/N -5 -endo-dig双环化序列。最后，提供了对 2-氨基恶唑的互变异构平衡及其相对反应性的见解。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200950
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-胺 、 异氰酸正丁酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100 %的产率得到1-butyl-3-(2-methylbut-3-yn-2-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  银盐在温和条件下从炔丙基脲中意外立体选择性获得 2-氨基恶唑啉

  摘要：

  炔丙基脲可导致一系列可能的杂环化合物，主要取决于所使用的催化剂。已知银盐促进N -5 -exo-dig环化模式生成咪唑啉酮衍生物。相反，此处公开了通过 Ag(I) 催化将炔丙基脲生成 2-氨基恶唑啉的多功能和立体选择性O -5-外切环化。在较温和的反应条件 (50–60 °C) 下，已经实现了良好到极好的收率和外部双键的完全立体选择性。还开发了从相应的炔丙基胺和异氰酸酯开始的一锅法方案。N , N '-二炔丙基脲经历了罕见的O-5- exo-dig/N -5 -endo-dig双环化序列。最后，提供了对 2-氨基恶唑的互变异构平衡及其相对反应性的见解。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200950

文献信息

• Cyclization-Carbonylation-Cyclization Coupling Reaction of Propargyl Ureas with Palladium(II)-Bisoxazoline Catalyst
  作者：Taichi Kusakabe、Koujiro Kawaguchi、Miya Kawamura、Naohiko Niimura、Rong Shen、Hiroyuki Takayama、Keisuke Kato

  DOI：10.3390/molecules17089220

  日期：——

  The cyclization-carbonylation-cyclization coupling reaction (CCC-coupling reaction) of propargyl ureas catalyzed by Pd(II)(box) complexes afforded symmetrical ketones bearing two 2-amino-2-oxazoline groups in good to moderate yields.

  Pd(II)(box)配合物催化的炔丙基脲的环化-羰基化-环化偶联反应（CCC-偶联反应）以良好至中等的产率提供带有两个2-氨基-2-恶唑啉基团的对称酮。