1-<3-Methyl-6-hydroxy-phenylazo>-naphthalin | 6657-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-<3-Methyl-6-hydroxy-phenylazo>-naphthalin
• 英文别名: 1-(2'-hydroxy-5'-methylphenylazo)naphthalene；α-Naphthalin-azo-p-kresol；3-α-Naphthalinazo-4-oxy-toluol；4-Methyl-2-[1]naphthylazo-phenol；2-(Naphthyl-1'-azo)-4-methylphenol；4-methyl-2-(naphthalen-1-yldiazenyl)phenol
• CAS: 6657-10-9
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: RNHSNDMCQLKSKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 1-<3-Methyl-6-hydroxy-phenylazo>-naphthalin 以 甲醇 为溶剂， 生成 [(η(6)-p-cymene)RuCl(CH3C6H4(O)NNC10H7)]
  参考文献：
  名称：

  半三明治对苏木精钌（II）萘基偶氮酚杂配合物：合成，分子结构，发光，氧化还原行为和催化氧化性能

  摘要：

  摘要合成了一系列构型刚性的半三明治有机钌（II）配合物，其通式为[（η6-对-cymene）RuCl（L）]（其中L =单阴离子2-（萘偶氮）酚杂配体）。 [{（（η6-对-cymene）RuCl} 2（μ-Cl）2）与一组2-（萘偶氮基）苯酚基O，N供体配体的反应。所有钌络合物均通过FT-IR，1H NMR和UV-Vis光谱以及元素分析得到了充分表征。在二氯甲烷溶液中，所有金属配合物在可见光区域均具有特征性的金属-配体电荷转移带（MLCT）和发射带。通过X射线晶体学测定其中一种配合物[Ru（η6-对-cymene）（Cl）（L2）]（2）的分子结构。所有钌配合物的电化学数据均显示了在100 mV s-1的扫描速率下相对于Ag / AgCl的两种金属中心伏安法响应。此外，在高达97％的N-甲基吗啉-N-氧化物（NMO）的存在下，配合物（2）有效地催化多种醇氧化为它们相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2007.08.037
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 alkali 作用下， 生成 1-<3-Methyl-6-hydroxy-phenylazo>-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  Auwers, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1909, vol. 365, p. 315,338

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regiospecific C(naphthyl)–H Bond Activation by Platinum(II) – Isolation, Characterization, Reactivity and TD‐DFT Study of the Cycloplatinate Complexes
  作者：Achintesh Narayan Biswas、Purak Das、Vivek Bagchi、Amitava Choudhury、Pinaki Bandyopadhyay

  DOI：10.1002/ejic.201100468

  日期：2011.9

  The regiospecific activation of C(naphthyl)–H bonds in a group of naphthylazo-2′-hydroxyarene ligands (H2L) has been achieved by platinum(II) compounds under different reaction conditions, and stable cycloplatinates [PtIIL(D)] have been isolated in presence of neutral Lewis bases (D). Structures of the cycloplatinate complexes of platinum(II) have been established by single-crystal X-ray crystallography

  铂(II)化合物在不同反应条件下实现了一组萘并-2'-羟基芳烃配体(H2L)中C(萘基)-H键的区域特异性活化，稳定的环铂酸盐[PtIIL(D)]在中性路易斯碱存在下分离 (D)。铂 (II) 的环铂络合物的结构已通过单晶 X 射线晶体学确定。铂 (II) 中心被 C、N、O 三齿配体框架 (L) 和路易斯碱 (D) 以扭曲的方形平面方式包围。已发现这些环铂酸盐物质与卤素和甲基碘反应，进行金属中心的双电子氧化，得到具有扭曲八面体几何形状的铂 (IV) 环铂酸盐。在与卤素和甲基碘的反应中，已发现 [Pt(L)D] (D = 4-甲基吡啶) 的反式氧化加成，而已观察到 [Pt(L)D] 的顺式加成，其中 D 是空间要求更高的三苯基膦。两种代表性铂 (IV) 环铂酸盐物质的结构已通过单晶 X 射线晶体学确定。对代表性环铂化合物进行了时间相关 (TD)-DFT 研究。使用TD-DFT方法模拟了二氯
• Regiospecific C(naphthyl)–H bond activation: Isolation and characterization of cyclopalladates
  作者：Debatra Narayan Neogi、Achintesh Narayan Biswas、Purak Das、Rupa Bhawmick、Pinaki Bandyopadhyay

  DOI：10.1016/j.ica.2006.10.009

  日期：2007.4

  In ethanol medium disodium tetrachloropalladate selectively activates the C8–H bond of naphthyl group present in 1-(2′-hydroxy-5′-methylphenylazo)naphthalene(H 2 L 1 ) at room temperature and produces cyclometallate [PdL 1 (PPh 3 )] in presence of triphenylphosphine. Under similar reaction condition, the C(naphthyl)–H bond activation of 1-(2′-methoxy-5′-methylphenylazo)naphthalene (HL 2 ) occurs at C2

  在乙醇介质中，四氯钯二钠在室温下选择性激活1-（2'-羟基-5'-甲基苯基偶氮）萘（H 2 L 1）中存在的萘基的C8–H键，并生成环金属盐[PdL 1（PPh 3）]。 ]在三苯基膦的存在下。在相似的反应条件下，在C2处发生1-（2'-甲氧基-5'-甲基苯基偶氮）萘（HL 2）的C（萘基）-H键活化反应，并分离出环钯酸[PdL 2 Cl]作为产物。由电子和NMR谱确定溶液中[PdL 2 Cl]的Pd←：O（R）键的不稳定性质。环丙二酸酯[PdL 2 Cl]与th（I）环戊二烯反应并生成[PdL 2（Cp）]，其中同时存在σ-和π-钯（II）-碳键。所有的环palpalate均已以纯净形式分离，并根据其光谱数据进行了表征。环钯的分子结构[PdL 1（PPh 3）]已经通过单晶X射线衍射法确定。在[PdL 1（PPh 3）]中，金属离子键合至C8（1-氮杂萘基构图的周围位置），重氮官能团的N
• Regiospecific cyclometallation: Synthesis, spectral properties and crystal structure of peri-palladate
  作者：Debatra Narayan Neogi、Purak Das、Achintesh Narayan Biswas、Pinaki Bandyopadhyay

  DOI：10.1016/j.poly.2005.12.029

  日期：2006.7

  At room temperature 1-(2'-hydroxy-5'-methylphenylazo)naphthalene (H2L) reacts with disodium tetrachloropalladate in ethanol and undergoes cyclopalladation leading to the formation of the pink monomeric compound [PdL(Pic)] (1) in the presence of 4-picoline (Pic). The structure of I has been determined by single crystal X-ray crystallography. The metal ion is in a distorted square planar CNON coordination sphere. The palladium(II)-carbon bond formation occurs exclusively at the C8 (peri-) position of the naphthyl ring of H2L. 1-(2'-hydroxy-5'-methylphenylazo)naphthalene behaves as a dianionic terdentate [U(naphthyl), N(diazo). O(phenotato)] ligand towards palladium(II). The peri-palladate 1 has also been characterized by spectral (IR, electronic. H-1 and Cf-13H-1} NMR) data. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.