5-苯基-3-(4-苯基哌嗪-1-基)-1,2-恶唑 | 91076-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 5-苯基-3-(4-苯基哌嗪-1-基)-1,2-恶唑
• 英文名称: 5-phenyl-3-(4-phenylpiperazinyl)isoxazole
• 英文别名: 1-Phenyl-4-(5-phenyl-1,2-oxazol-3-yl)piperazine；5-phenyl-3-(4-phenylpiperazin-1-yl)-1,2-oxazole
• CAS: 91076-79-8
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O
• 分子量: 305.379
• InChiKey: UGSAVOIPRUAVPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  32.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzoylthioacetic acid N-phenylpiperazide 在 羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-苯基-3-(4-苯基哌嗪-1-基)-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  β-氧代二硫酯、胺和羟胺的一锅三组分杂环化：区域选择性、简便和直接进入 5-取代的 3-氨基异恶唑

  摘要：

  通过 β-氧代二硫酯、胺和羟胺在乙醇中的环缩合反应，实现了以前难以获得且合成要求高的 3-（环烷基/烷基/芳基氨基）-5-芳基/烷基异恶唑的高效且高度区域选择性的一锅三组分合成在回流。这种转化是通过 β-氧代二硫酯和胺的反应原位生成的 β-氧代硫酰胺进行的，它经过羟胺的亲核攻击，然后与氧代官能团发生分子内环化，然后脱水得到 5-取代的 3-氨基异恶唑作为单一区域异构体，产率良好。此外，该反应的机理已通过实验建立，并表明与硬和软（刘易斯）酸碱（HSAB）理论一致。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300038

文献信息

• Reaction of α-Ketoketene<i>S,N</i>-Acetals with Hydroxylamine: A Facile General Route to 5-Aryl-3-(<i>N</i>-arylamino,<i>N</i>-alkylamino, or<i>N</i>-azacycloalkyl)-isoxazoles
  作者：A. Rahman、J. N. Vishwakarma、R. D. Yadav、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1055/s-1984-30793

  日期：——
• RAHMAN, A.;VISHWAKARMA, J. N.;YADAV, R. D.;ILA, H.;JUNJAPPA, H., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 3, 247-249
  作者：RAHMAN, A.、VISHWAKARMA, J. N.、YADAV, R. D.、ILA, H.、JUNJAPPA, H.

  DOI：——

  日期：——