2-Deuterio-2-phenyl-1,3-dithian | 14664-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-Deuterio-2-phenyl-1,3-dithian
• 英文别名: 2-phenyl-1,3-dithiane-2-D1；2-Deuterio-2-phenyl-1,3-dithiane
• CAS: 14664-88-1
• 化学式: C₁₀H₁₂S₂
• 分子量: 197.329
• InChiKey: GXKPARDRBFURON-MMIHMFRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Deuterio-2-phenyl-1,3-dithian 在 三氟化硼乙醚 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  串联芳烷基-1,3-二烯和芳香醛的加成/电环化/苄基化：获得高度取代的吲哚

  摘要：

  BF 3 ·Et 2 O介导的串联加成/4π-电环化/苄基化（通过四氢茚并-氧杂吡啶/醌甲基化物），然后分子内进行1,6-氢化物转移，由烷基芳基-1,3-二烯和芳香醛介导的多取代茚满的合成描述。通过分离潜在的中间体并在氘标记研究的支持下建立了这种新颖的反应途径。另外，通过使各种芳族醛反应证明了该方法的通用性，这确定了醛的电子效应在茚衍生物和四氢茚并-氧杂环丁烷形成中的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00679
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-1,3-dithian-2-ylium tetrafluoroborate 在 硼氘化钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以69%的产率得到2-Deuterio-2-phenyl-1,3-dithian
  参考文献：
  名称：

  Stahl, Ingfried, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 8, p. 3166 - 3171

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An uncommon use of irradiated flavins: Brønsted acid catalysis
  作者：Yukihiro Arakawa、Tomohiro Mihara、Hiroki Fujii、Keiji Minagawa、Yasushi Imada

  DOI：10.1039/d0cc01960g

  日期：——

  Visible light irradiation to flavins in the presence of thiols and O₂ provides Brønsted acidic species that can be used as efficient catalysts for thioacetalizations and for Mannich-type reactions under non-irradiation and mild conditions.

  在存在硫醇和O₂的情况下，对黄酮类化合物进行可见光照射会产生Brønsted酸性物质，可用作硫代缩醛化反应和Mannich型反应的高效催化剂，在非照射和温和条件下发生。
• Enzyme-catalyzed organic synthesis: NAD(P)H cofactor regeneration by using glucose-6-phosphate and the glucose-5-phosphate dehydrogenase from Leuconostoc mesenteroides
  作者：Chi-Huey Wong、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/ja00406a037

  日期：1981.8

  system based on dehy-drogenation of glucose 6-phosphate (G-6-P) catalyzed by glucose -6-phosphate dehydrogenase (G-6-PDH, G-6-P, NAD(P) oxidoreductase, EC LI.I.49, from Leuconostoc mesenteroides\. The G-6-P required can be prepared by several procedures. The most convenient for syntheses carried out on a-1 mol scale is the hexokinase-catalyzed phosphorylation of glucose with ATP, with coupled acetate kinase

  6-磷酸葡萄糖脱氢酶（来自肠系膜明串珠菌）和葡萄糖 6-磷酸构成了一个有用的系统，用于还原还原型烟酰胺辅因子的再生，用于酶催化的有机合成。该酶在减少 NAD 和 NADP 方面的活性大致相同。[t 是可商购的、便宜的、稳定的且易于固定。葡萄糖 6-磷酸可以通过己糖激酶催化的 ATP 磷酸化葡萄糖（与 ATP 再生相结合）或通过其他方法大量制备。该再生系统的操作通过对映体富集的邻乳酸（0.4 mol，对映体过量95%）和（S）-苄基-a-dl醇（0.4 mol，对映体过量95%）的合成以及苏式-o的合成来说明， (*)-异柠檬酸(0.17mol)。已经探讨了影响溶液中NAD(P)(H)稳定性的因素。需要减少烟酰胺辅因子 (NADH、NADPH) 的酶催化反应并未广泛用于制备化学。2'3 虽然这些反应中有许多在合成中具有潜在价值，但所需的辅因子价格昂贵且在溶液中非常不稳定，并且可以仅在小规模化
• 2-(3,5-Dinitrophenyl)-1,3-dithiane Carbanion: A Benzylic Anion with a Low Energy Triplet State
  作者：Raffaele R. Perrotta、Arthur H. Winter、William H. Coldren、Daniel E. Falvey

  DOI：10.1021/ja204711a

  日期：2011.10.5

  π-electron-withdrawing groups in the meta position(s) have low energy diradical or triplet electronic states. Specifically, the 2-(3,5-dinitrophenyl)-1,3-dithiane carbanion is predicted to have nearly degenerate singlet and triplet states at the (U)B3LYP level as a free anion. Its lithium ion pair is predicted to be a ground-state triplet with a substantial (26 kcal/mol) singlet-triplet energy gap. Experiments

  DFT 水平的计算预测，在间位具有强 π 吸电子基团的苄基阴离子具有低能双自由基或三重电子态。具体而言，预计 2-(3,5-二硝基苯基)-1,3-二噻烷碳负离子在 (U)B3LYP 水平上作为游离阴离子具有几乎简并的单线态和三线态。预计它的锂离子对是基态三重态，具有相当大的（26 kcal/mol）单重态-三重态能隙。使用化学捕获、NMR 和 Evans 方法对该阴离子进行的实验强烈表明，该阴离子要么是三重态，要么是具有非常低能量三重态的基态单重态。
• 10.1021/acs.orglett.4c01979
  作者：Ning, Jingran、Du, Baoyang、Cao, Shilong、Liu, Xia、Kong, Duanyang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01979

  日期：——

  integration of umpolung and carbon isotope exchange for accessing isotopically labeled α-keto acids through photoredox catalysis is elucidated. This process involves the carbonyl umpolung of C(sp2)-α-keto acids to yield C(sp3)-α-thioketal acids, followed by the carbon isotope exchange of C(sp3)-α-thioketal acids, and ultimately, deprotection to generate carbon-labeled α-keto acids.

  阐明了umpolung和碳同位素交换的整合，用于通过光氧化还原催化获得同位素标记的α-酮酸。该过程涉及 C(sp 2 )-α-酮酸的羰基旋转生成 C(sp 3 )-α-硫缩酮酸，然后进行 C(sp 3 )-α-硫缩酮酸的碳同位素交换，最终生成 C(sp 3 )-α-硫缩酮酸。 ，脱保护生成碳标记的α-酮酸。
• Stahl, Ingfried; Kuehn, Ilse, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 5, p. 1739 - 1750
  作者：Stahl, Ingfried、Kuehn, Ilse

  DOI：——

  日期：——