3,3'-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4',4,5-trimethoxy-(E)-stilbene | 111394-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,3'-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4',4,5-trimethoxy-(E)-stilbene
• 英文别名: tert-butyl-[5-[(E)-2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,5-dimethoxyphenyl]ethenyl]-2-methoxyphenoxy]-dimethylsilane
• CAS: 111394-59-3
• 化学式: C₂₉H₄₆O₅Si₂
• 分子量: 530.852
• InChiKey: LVVLJOFWXVHGII-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.65
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4',4,5-trimethoxy-(E)-stilbene 生成 2,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,4,6-trimethoxy-phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  SINGH, SHEO BUX;PETTIT, GEORGE R., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N7, C. 4105-4114

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4,5-dimethoxybenzyl alcohol 在 正丁基锂 、 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3,3'-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4',4,5-trimethoxy-(E)-stilbene
  参考文献：
  名称：

  Isolation, structure, and synthesis of combretastatin A-2, A-3, and B-2

  摘要：

  对南非树木Combretum caffrum（锥花科）进行进一步研究，以寻找对小鼠P388淋巴细胞白血病（PS）细胞生长具有抑制作用的物质，发现了三种新的活性成分，分别命名为combretastatin A-2（5a，PS ED50 0.027 μg/mL）、A-3（5b，PS ED50 0.026 μg/mL）和B-2（3b，PS ED50 0.32 μg/mL）。发现combretastatin A-2和A-3均明显抑制微管聚合。通过高分辨率（400 MHz）的1H和13C核磁共振和质谱分析以及总合成，确定了每种combretastatin的结构。通过从甲基没食子酸酯（7b）经过中间体7c→7d→7e→7a和6a→5a的转化，说明了用于获得这些物质的实用合成路线。在获得combretastatin A-3的倒数第二步中采用的Wittig反应主要产生了天然的Z异构体。

  DOI：

  10.1139/v87-399