(E)-5-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-dimethylphenylsilyl-2-pentene | 104066-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-5-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-dimethylphenylsilyl-2-pentene
• 英文别名: tert-butyl-[(E)-4-[dimethyl(phenyl)silyl]pent-3-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 104066-64-0
• 化学式: C₁₉H₃₄OSi₂
• 分子量: 334.649
• InChiKey: CGSMZHFYQUBEEA-GHRIWEEISA-N

物化性质

• 沸点：
  367.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-dimethylphenylsilyl-2-pentene 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 六氟异丙醇 作用下， 反应 0.17h， 以85%的产率得到tert-butyl-(4-iodo-pent-3-enyloxy)-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  用于立体选择性构建螺环化合物的 Nazarov-Ene 串联反应

  摘要：

  研究了在路易斯酸和布朗斯台德酸催化下三烯酮的不同反应性，产生了不同的环化产物和碳骨架，它们源自共轭 Prins 环化或中断的 Nazarov 环化。特别是，提出了前所未有的 Nazarov 环化串联反应，通过烯型反应终止氧烯丙基阳离子，并立体选择性地导致双环螺环化合物。该基序的末端烯烃代表了进一步功能化的有用手柄，使其成为全合成中的战略中间体。对于我们的所有底物，串联 Nazarov/ene 环化反应优于 Nazarov/[3+2] 串联反应，与链长无关。氘化研究进一步支持终止烯反应的机理假设。

  DOI：

  10.1002/chem.202101041
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl(phenyl)silyl lithium 、 3-戊炔-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-5-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-dimethylphenylsilyl-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  用于立体选择性构建螺环化合物的 Nazarov-Ene 串联反应

  摘要：

  研究了在路易斯酸和布朗斯台德酸催化下三烯酮的不同反应性，产生了不同的环化产物和碳骨架，它们源自共轭 Prins 环化或中断的 Nazarov 环化。特别是，提出了前所未有的 Nazarov 环化串联反应，通过烯型反应终止氧烯丙基阳离子，并立体选择性地导致双环螺环化合物。该基序的末端烯烃代表了进一步功能化的有用手柄，使其成为全合成中的战略中间体。对于我们的所有底物，串联 Nazarov/ene 环化反应优于 Nazarov/[3+2] 串联反应，与链长无关。氘化研究进一步支持终止烯反应的机理假设。

  DOI：

  10.1002/chem.202101041

文献信息

• Copper catalyzed silylzincation of acetylenes
  作者：Yasuhiro Okuda、Kuni Wakamatsu、Werner Tűckmantel、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98770-7

  日期：——
• Transition-metal catalyzed silylzincation and silylalumination of acetylenic compounds
  作者：Kuni Wakamatsu、Tsuyoshi Nonaka、Yasuhiro Okuda、Werner Tückmantel、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87282-3

  日期：1986.1
• A Nazarov‐Ene Tandem Reaction for the Stereoselective Construction of Spiro Compounds
  作者：Christoph Etling、Giada Tedesco、Markus Kalesse

  DOI：10.1002/chem.202101041

  日期：2021.6.25

  cyclization tandem reaction is presented, terminating the oxyallyl cation by an ene-type reaction, and leading stereoselectively to bicyclic spiro compounds. The terminal olefin of this motif represents a useful handle for further functionalization, making it a strategic intermediate in total syntheses. The tandem Nazarov/ene cyclization was shown to be preferred over a Nazarov/[3+2] tandem reaction for all our

  研究了在路易斯酸和布朗斯台德酸催化下三烯酮的不同反应性，产生了不同的环化产物和碳骨架，它们源自共轭 Prins 环化或中断的 Nazarov 环化。特别是，提出了前所未有的 Nazarov 环化串联反应，通过烯型反应终止氧烯丙基阳离子，并立体选择性地导致双环螺环化合物。该基序的末端烯烃代表了进一步功能化的有用手柄，使其成为全合成中的战略中间体。对于我们的所有底物，串联 Nazarov/ene 环化反应优于 Nazarov/[3+2] 串联反应，与链长无关。氘化研究进一步支持终止烯反应的机理假设。