3,4-dihydro-3-phenyl-2H-benzo[e][1,3]oxazin-2-one | 30190-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3,4-dihydro-3-phenyl-2H-benzo[e][1,3]oxazin-2-one
• 英文别名: 3-Phenyl-4H-1,3-benzoxazin-2(3H)-one；3,4-dihydro-3-phenyl-2H-benz[e]-1,3-oxazin-2-one；3-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]oxazin-2-one；3-phenyl-3,4-dihydro-benzo[e][1,3]oxazin-2-one；3-phenyl-4H-1,3-benzoxazin-2-one
• CAS: 30190-45-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: QQHYHYOHMDZGPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  358.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Nitrophenyl N-(2-hydroxybenzyl)-N-phenylcarbamate 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到3,4-dihydro-3-phenyl-2H-benzo[e][1,3]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of Substituted Phenyl N-(2-Hydroxybenzyl)carbamates in Aprotic Solvents. Synthesis of 4H-1,3-Benzoxazin-2(3H)-ones

  摘要：

  取代苯基N-(2-羟基苯甲基)氨基甲酸酯及其N-甲基类似物的环化动力学，通过2-(氨基甲基)酚与取代苯基氯甲酸酯反应制备，在二氧六环或甲苯中在110-180°C下进行研究。离去的苯氧基团中的电子吸引取代基强烈加速环化速率（ρ = 2.45 ± 0.15），而另一环中的取代基几乎没有影响。在甲苯中三乙胺催化了环化，但在二氧六环中没有。基于这些结果，制备取代4H-1,3-苯并噁唑-2(3H)-酮的最便捷方法是在二氧六环中将取代4-硝基苯基N-(2-羟基苯甲基)氨基甲酸酯回流一小时。根据取代基、溶剂（二氧六环和甲苯）和三乙胺的影响，提出了反应机理和过渡态的结构。

  DOI：

  10.1135/cccc20001262

文献信息

• A Quick Route for the Synthesis of 3-Aryl-3,4-dihydro-2H-benz[e]-1,3-oxazin-2-ones
  作者：Davender Kumar Shukla、Manju Rani、Arif Ali Khan

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14053

  日期：——

  N-(2-Hydroxy)-benzyl-arylamines (1) gave substantially pure 3-aryl-3,4-dihydro-2H-benz[e]-1,3-oxazin-2-one 2 on cyclization with carbonyldiimidazole in DMSO in 20-30 min at 20-25 ºC in excellent yields.

  N-(2-羟基)-苄基-芳香胺（1）在20-25 ºC的DMSO中与碳酰二咪唑环化，20-30分钟后获得了3-芳基-3,4-二氢-2H-benz[e]-1,3-噁唑啉-2-酮（2），产率非常高。
• Multistep Solid-State Organic Synthesis of Carbamate-Linked Covalent Organic Frameworks
  作者：Steven J. Lyle、Thomas M. Osborn Popp、Peter J. Waller、Xiaokun Pei、Jeffrey A. Reimer、Omar M. Yaghi

  DOI：10.1021/jacs.9b04731

  日期：2019.7.17

  example of a multistep solid-state organic synthesis, in which a new imine-linked two-dimensional covalent organic framework (COF-170, 1) was transformed through three consecutive postsynthetic modifications into porous, crystalline cyclic carbamate and thiocarbamate-linked frameworks. These linkages are previously unreported and inaccessible through de novo synthesis. While not altering the overall connectivity

  在此，我们展示了多步固态有机合成的第一个例子，其中通过三个连续的合成后修饰将新的亚胺连接的二维共价有机骨架 (COF-170, 1) 转化为多孔结晶环状氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯连接的框架。这些联系以前没有报道过，也无法通过从头合成获得。虽然不改变框架的整体连接性，但这些化学转化在每一步都会引起显着的构象和结构变化，突出了非共价相互作用和构象灵活性对 COF 结晶度和孔隙度的关键重要性。使用 15N multiCP-MAS NMR 光谱评估这些转化，提供了 COF 合成后修饰反应中产率的首次定量，以及亚胺连接的 COF 中的胺缺陷位点。这种多步骤的 COF 连接后合成修饰代表了将有机溶液相合成的精度提高到扩展固态化合物的重要一步。
• Novel Salicylaldehyde-Based Mineral-Supported Expeditious Synthesis of Benzoxazin-2-ones
  作者：Lal Dhar S. Yadav、Ritu Kapoor

  DOI：10.1021/jo0492315

  日期：2004.11.1

  One-pot montmorillonite K-10 clay supported reactions of either salicylaldehyde/2-hydroxyacetophenone hydrazones and aryl-/alkylureas or salicylaldehydes/2-hydroxyacetophenone and 4-aryl-/alkylsemicarbazides expeditiously yield 3,4-dihydro-4-hydrazino-2H-benz[e]-1,3-oxazin-2-ones (9) via cycloisomerization of the intermediate salicylaldehyde/2-hydroxyacetophenone 4-aryl-/alkylsemicarbazones (5) under

  水杨醛/ 2-羟基苯乙酮supported与芳基-/烷基脲或水杨醛/ 2-羟基苯乙酮与4-芳基-/烷基半脲的一锅蒙脱土K-10粘土反应迅速生成3,4-二氢-4-肼基-2 H -在无溶剂微波辐射下，通过中间体水杨醛/ 2-羟基苯乙酮4-芳基-/烷基半咔唑酮（5）的环异构化反应生成苯并[ e ] -1,3-恶嗪-2-酮（9）。在相同条件下，肼（9）易于在氧化铝负载的硫酸铜（II）上进行还原性脱水，以提供2 H-苯并[ e ] -1,3-恶嗪-2-酮（10）。
• [EN] MIF INHIBITORS FOR THE ACUTE OR CHRONIC TREATMENT OF PULMONARY HYPERTENSION<br/>[FR] INHIBITEURS DU MIF POUR LE TRAITEMENT D'URGENCE OU CHRONIQUE DE L'HYPERTENSION PULMONAIRE
  申请人：MIFCARE

  公开号：WO2015173433A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The present invention relates to the use of compounds of general Formula I and pharmaceutically acceptable enantiomers, salts or solvates thereof, for treating pulmonary hypertension in a subject.

  本发明涉及使用一般式I的化合物及其药学上可接受的对映体、盐或溶剂，用于治疗患有肺动脉高压的受试者。
• [EN] MACROPHAGE MIGRATION INHIBITORY FACTOR INHIBITORS, AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DU FACTEUR INHIBITEUR DE LA MIGRATION DES MACROPHAGES, ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2022093817A1

  公开（公告）日：2022-05-05

  The present disclosure provides inhibitors of MIF tautomerase activity. In certain embodiments, the compounds inhibitors are useful in treating or preventing inflammatory and/or auto-immune diseases. In other embodiments, the compounds are useful in reversing, ameliorating, and/or preventing tumor growth. In yet other embodiments, the compounds are useful in reversing, ameliorating, and/or preventing angiogenesis.

  本公开提供了MIF异构酶活性抑制剂。在某些实施例中，这些化合物抑制剂在治疗或预防炎症和/或自身免疫性疾病方面是有用的。在其他实施例中，这些化合物在逆转、改善和/或预防肿瘤生长方面是有用的。在另一些实施例中，这些化合物在逆转、改善和/或预防血管生成方面是有用的。