3-(cyclohexyl(hydroxy)methyl)-4H-chromen-4-one | 1262884-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(cyclohexyl(hydroxy)methyl)-4H-chromen-4-one
• CAS: 1262884-58-1
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: OJEWINUZUVIDQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  50.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(cyclohexyl(hydroxy)methyl)-4H-chromen-4-one 、 苯胺 在 indium(III) triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以85%的产率得到3-(anilinomethylidene)-2-cyclohexylchromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  在色酮衍生的Morita–Baylis–Hillman醇与胺的In（iii）催化串联反应中

  摘要：

  为了方便，高效地合成2-取代的3-氨基亚甲基苯并二氢吡喃，开发了一种以色酮为原料的环状森田-贝利斯-希尔曼醇与In（OTf）3催化的胺的反应。该协议涉及串联烯丙基胺化/铬烯开环/迈克尔环化反应。

  DOI：

  10.1039/c0ob00604a
• 作为产物：
  描述：

  色酮 、 环己烷基甲醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到3-(cyclohexyl(hydroxy)methyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Syn-和Anti-9-Hydroxyhomoisoflavanone的非对映异构合成及其在(±)-Homoferrugenone和(±)-Portulacanone F全合成中的应用

  摘要：

  描述了从各种色酮和甲醛合成顺-和抗-9-羟基高异黄酮的非对映发散合成。涉及还原性羟醛反应或 Morita-Baylis-Hillman 反应以及顺式选择性 1,4-还原的合成方法以 51-98% 的产率提供了β-羟基 chroman-4-ones 的两种非对映异构体和抗(2:1 –16 : 1 anti / syn ) 或 22–80% syn (5 : 1–48 : 1 syn / anti) 非对映选择性。通过第一次全合成阐明了围绕两种 9-羟基高异黄酮、高铁酮和马齿苋 F 立体化学的模糊性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200642