2-fluoro-11-<(β-bromoethyl)thio>-10,11-dihydrodibenzothiepin | 82624-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: 2-fluoro-11-<(β-bromoethyl)thio>-10,11-dihydrodibenzothiepin
• 英文别名: 5-(2-bromoethylsulfanyl)-3-fluoro-5,6-dihydrobenzo[b][1]benzothiepine
• CAS: 82624-71-3
• 化学式: C₁₆H₁₄BrFS₂
• 分子量: 369.322
• InChiKey: BRADQBIPMLTQRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-11-<(β-bromoethyl)thio>-10,11-dihydrodibenzothiepin 、 甲胺 在 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [2-(8-Fluoro-10,11-dihydro-dibenzo[b,f]thiepin-10-ylsulfanyl)-ethyl]-methyl-amine
  参考文献：
  名称：

  具有镇痛和抗抑郁活性的三环类药物。2。[[（烷基氨基）乙基]硫代]二苯并[b，f]噻吩和10，11-二氢衍生物。

  摘要：

  合成了一系列[[（烷基氨基）乙基]硫代]二苯并[b，f]噻吩类化合物（III）及其10,11-二氢衍生物（IV），并对其进行了广泛的镇痛/ CNS筛选。初步结果表明止痛药/抗抑郁药的组合与[[（（烷基氨基）乙基]硫代]二苯并[b，f]氧杂环庚烷（I）及其相应的二氢衍生物（II）所观察到的相似。本系列中最活跃的同类物10b显示出在pentazocine范围内的抗伤害感受力，通过小鼠对苯二酚-醌诱导的扭体（PQW）和甩尾评估。在预防丁苯那嗪诱发的上睑下垂（TBZ）方面，它的活性是丙咪嗪的两倍以上，该试验被广泛认为对临床有效的抗抑郁药具有预测价值。

  DOI：

  10.1021/jm00352a010
• 作为产物：
  描述：

  3-fluoro-5,6-dihydrobenzo[b][1]benzothiepin-5-ol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.17h， 生成 2-fluoro-11-<(β-bromoethyl)thio>-10,11-dihydrodibenzothiepin
  参考文献：
  名称：

  具有镇痛和抗抑郁活性的三环类药物。2。[[（烷基氨基）乙基]硫代]二苯并[b，f]噻吩和10，11-二氢衍生物。

  摘要：

  合成了一系列[[（烷基氨基）乙基]硫代]二苯并[b，f]噻吩类化合物（III）及其10,11-二氢衍生物（IV），并对其进行了广泛的镇痛/ CNS筛选。初步结果表明止痛药/抗抑郁药的组合与[[（（烷基氨基）乙基]硫代]二苯并[b，f]氧杂环庚烷（I）及其相应的二氢衍生物（II）所观察到的相似。本系列中最活跃的同类物10b显示出在pentazocine范围内的抗伤害感受力，通过小鼠对苯二酚-醌诱导的扭体（PQW）和甩尾评估。在预防丁苯那嗪诱发的上睑下垂（TBZ）方面，它的活性是丙咪嗪的两倍以上，该试验被广泛认为对临床有效的抗抑郁药具有预测价值。

  DOI：

  10.1021/jm00352a010

文献信息

• ONG, H. H.;PROFITT, J. A.;ANDERSON, V. B.;SPAULDING, T. C.;WILKER, J. C.;+, J. MED. CHEM., 1982, 25, N 10, 1150-1153
  作者：ONG, H. H.、PROFITT, J. A.、ANDERSON, V. B.、SPAULDING, T. C.、WILKER, J. C.、+

  DOI：——

  日期：——