(2S,3R,4S)-cis-(+)-N-<1-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-3-methyl-4-piperidyl>-N-phenylpropanamide | 143343-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,3R,4S)-cis-(+)-N-<1-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-3-methyl-4-piperidyl>-N-phenylpropanamide
• 英文别名: cis-β-hydroxy-3-methylfentanyl(2S,3R,4S)；NIH 10741；F9204；2'S,3R,4S-ohmefetanyl；(2S,3R,4S)-Ohmefentanyl；(+/-)-Ohmefentanyl；(2'S,3R,4S)-2'-Hydroxy-3-methylfentanyl；N-[(3R,4S)-1-[(2S)-2-hydroxy-2-phenylethyl]-3-methylpiperidin-4-yl]-N-phenylpropanamide
• CAS: 143343-92-4
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₂
• 分子量: 366.503
• InChiKey: FRPRNNRJTCONEC-BVYCBKJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-cis-(+)-N-<1-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-3-methyl-4-piperidyl>-N-phenylpropanamide 、 pentanedioic acid mono-(2-{ethyl-[4-(4-nitrophenylazo)-phenyl]amino}-ethyl) ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 达卡巴嗪 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以96%的产率得到pentanedioic acid 2-{ethyl-[4-(4-nitro-phenylazo)-phenyl]amino}-ethyl ester 2-[3R-methyl-4S-(phenyl-propionyl-amino)piperidin-1-yl]-1S-phenyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Heptapeptide Mimic of Ohmefentanyl Binding in the Discontinuous μ-Opiod Receptor

  摘要：

  Ohmefentanyl binds to the rat mu-opiod receptor via two dipeptide sequences (Trp-His and Asp-Tyr) that are separated by 170 residues. A turn-inducing tripeptide, Pro-Aib-Aib, holds the dipeptides in a conformation that binds the narcotic (K-b = 7.1 x 10(4) M-1) in THF. Binding is specific for ohmefentanyl over morphine and is accompanied by a conformational change in the heptapeptide host. Control experiments with a Gly-Gly-Gly tripeptide linking the dipeptides show no evidence of binding.

  DOI：

  10.1021/ol0509179
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-3-甲基-4-苯胺基哌啶 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 (2S,3R,4S)-cis-(+)-N-<1-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-3-methyl-4-piperidyl>-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  N- [1-羟基-（2-苯基乙基）-3-甲基-4-哌啶基] -N-苯基丙酰胺的立体异构体：合成，立体化学，镇痛活性和阿片样物质受体结合特征。

  摘要：

  N- [1-（2-羟基-2-苯基乙基）-3-甲基-4-哌啶基] -N-苯基丙酰胺（奥芬太尼，1）是一种非常有效的镇痛药，对阿片类药物受体具有高亲和力和选择性。1中有3个手性碳原子，因此可能有8个旋光异构体。光学活性的3-甲基-N-苯基-4-哌啶胺（5a-d）与（R）-或（S）-苯乙烯氧化物的反应分别生成了8种光学活性中间体，随后将其转化为8种光学活性的1（ 1a-h）。1a-h的绝对构型是通过（3R，4S，2'R）-（-）-cis-1a和（3R，4R，2'S）-（-）-trans-1g的X射线分析确定的。镇痛作用（小鼠，ip，热板）显示出极大的立体差异。（3R，4S，2'R）-（-）-cis-1a和（3R，4S，2'S）-（+）-cis-1b的ED50值，它们是八个异构体中最有效的异构体，分别为0.004 65（吗啡的2990倍）和0.001 06 mg / kg（吗啡的13100倍），而

  DOI：

  10.1021/jm00018a026

文献信息

• PYRAZOLYL PYRIMIDINONE COMPOUNDS AND THE USES THEREOF
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US20210100797A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  The present invention relates to a method of treatment for chronic pain, opioid dependence, alcohol use disorder or autism using a class of pyrimidinone compounds, an adenylyl cyclase 1 (AC1) inhibitor. The invention described herein also pertains to pharmaceutical compositions and methods for treating diseases in mammals using those compounds disclosed herein.

  本发明涉及一种使用嘧啶酮化合物类治疗慢性疼痛、阿片类药物依赖、酒精使用障碍或自闭症的方法，该化合物为腺苷酸环化酶1（AC1）抑制剂。本发明还涉及使用本文所述化合物的药物组合物和用于治疗哺乳动物疾病的方法。
• PREPARATION AND UTILITY OF OPIOID ANALGESICS
  申请人：GANT Thomas G.

  公开号：US20080045558A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The present disclosure is directed to modulators of opiate- and/or NMDA receptors and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, the chemical synthesis thereof, and the use of such compounds for the treatment and/or management of pain, anxiety, neurodegeneration, drug dependence, coughing, muscular tension, and/or glaucoma and any other condition in which it is beneficial to modulate an opiate- and/or NMDA receptor.

  本公开涉及阿片和/或NMDA受体的调节剂及其药用盐和前药，其化学合成，以及利用这些化合物治疗和/或管理疼痛、焦虑、神经退行性疾病、药物依赖、咳嗽、肌肉紧张、和/或青光眼以及任何其他有益于调节阿片和/或NMDA受体的情况。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR PREVENTING OPIOID ABUSE
  申请人：Waterville Valley Technologies, Inc.

  公开号：US20160326182A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  Abuse-resistant opioid compounds, drug delivery systems, pharmaceutical compositions comprising an opioid covalently bound to a chemical moiety are provided. Methods of delivering an active ingredient to a subject and methods of preventing opioid abuse are also provided.

  提供了耐滥用的阿片类化合物、药物输送系统、含有阿片类药物与化学基团共价结合的制药组合物。还提供了将活性成分输送给受试者的方法以及预防阿片类药物滥用的方法。
• SUBSTITUTED 4-AMINO-PIPERIDINES
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20100016365A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention relates to new substituted 4-amino-piperidine opioid receptor modulators, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本发明涉及新的取代4-氨基哌啶类阿片受体调节剂，其药物组成物以及使用方法。
• SUBSTITUTED CYCLOHEXANONES
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20080268071A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  Disclosed herein are substituted cyclohexanone-based NMDA receptor modulators of Formula I, process of preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本文揭示了基于取代环己酮的Formula I NMDA受体调节剂，其制备方法，相应的药物组合物以及使用方法。