5-(naphthalen-1-yl)-2-phenylfuran-3-carbaldehyde | 1279101-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 5-(naphthalen-1-yl)-2-phenylfuran-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-phenyl-5-(1-naphthyl)-3-formylfuran；5-Naphthalen-1-yl-2-phenylfuran-3-carbaldehyde
• CAS: 1279101-25-5
• 化学式: C₂₁H₁₄O₂
• 分子量: 298.341
• InChiKey: CBUTYSLOAWABAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(naphthalen-1-yl)propiolaldehyde 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 silver tetrafluoroborate 、 四丁基溴化铵 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-(naphthalen-1-yl)-2-phenylfuran-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过银（I）催化的环氧开环/ 1,2-酰基迁移/环化级联反应合成3-甲酰基呋喃

  摘要：

  通过设计合适的原料，已开发出了银（I）催化的环氧基开环/ 1,2-酰基迁移/环化级联反应，这使我们能够系统地制备不对称的3-甲酰基呋喃。制备了各种3-甲酰基呋喃，收率良好至优异。此外，还公开了溶液和固态中3-甲酰呋喃的不同荧光性质。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600938

文献信息

• Pd/Cu-catalyzed cascade Sonogashira coupling/cyclization reactions to highly substituted 3-formyl furans
  作者：Jingyu Yang、Chengyu Wang、Xin Xie、Hongfeng Li、Ende Li、Yanzhong Li

  DOI：10.1039/c0ob00985g

  日期：——

  An efficient palladium/copper-catalyzed approach to the synthesis of highly substituted 3-formyl furans from the reactions of readily available α-bromoenaminones with terminal alkynes has been developed. This methodology was realized by the cascade reactions of Sonogashira coupling and the subsequent intramolecular cyclization.

  已经开发了一种有效的钯/铜催化方法，该方法可通过容易获得的α-溴烯胺与末端炔烃的反应合成高度取代的3-甲酰基呋喃。该方法是通过Sonogashira偶联的级联反应和随后的分子内环化实现的。
• Synthesis of 3-Formylfurans <i>via</i> a Silver(I)-Catalyzed Epoxide Ring-Opening/1,2-Acyl Migration/Cyclization Cascade
  作者：Jing Wang、Chen Shen、Tao Wang、Sheng Mo、Xingxin Li、Zunting Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201600938

  日期：2016.12.22

  By the design of suitable starting materials, a silver(I)‐catalyzed epoxide ring‐opening/1,2‐acyl migration/cyclization cascade has been developed, which allowed us to systematically prepare unsymmetrical 3‐formylfurans. Various 3‐formylfurans were prepared in good to excellent yields. In addition, the distinct fluorescence properties of 3‐formylfurans in solution and the solid state are disclosed

  通过设计合适的原料，已开发出了银（I）催化的环氧基开环/ 1,2-酰基迁移/环化级联反应，这使我们能够系统地制备不对称的3-甲酰基呋喃。制备了各种3-甲酰基呋喃，收率良好至优异。此外，还公开了溶液和固态中3-甲酰呋喃的不同荧光性质。