(3,6,9,15-tetraazabicyclo[9.3.1]pentadeca-1(15),11,13-triene-3-methyl)naphthalene | 1286762-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3,6,9,15-tetraazabicyclo[9.3.1]pentadeca-1(15),11,13-triene-3-methyl)naphthalene
• 英文别名: 3-(Naphthalen-1-ylmethyl)-3,6,9,15-tetrazabicyclo[9.3.1]pentadeca-1(14),11(15),12-triene；3-(naphthalen-1-ylmethyl)-3,6,9,15-tetrazabicyclo[9.3.1]pentadeca-1(14),11(15),12-triene
• CAS: 1286762-43-3
• 化学式: C₂₂H₂₆N₄
• 分子量: 346.475
• InChiKey: AMUUVCHZWHDNFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6,9,15-四氮杂双环[9.3.1]十五碳-1(15),11,13-三烯 、 (氯甲基)萘 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 以55%的产率得到(3,6,9,15-tetraazabicyclo[9.3.1]pentadeca-1(15),11,13-triene-3-methyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  A Zn²⁺-specific turn-on fluorescent probe for ratiometric sensing of pyrophosphate in both water and blood serum

  摘要：

  本研究设计并制备了一种新型荧光传感器，该传感器由萘功能化四氮杂环配体 3,6,9,15- 四氮杂双环[9.3.1]十五碳-1(15),11,13-三烯-3-甲基萘（1）和 Zn2+ 组成，可用于在生理 pH 值的水溶液中选择性地按比例感测焦磷酸（PPi）而不是其他含磷阴离子。值得注意的是，水溶性 1 本身对 Zn2+ 也表现出选择性增强荧光响应，由此形成的复合物 1-Zn2+ 最终实现了与 PPi 的协同 Zn2+ 配位改变策略。此外，即使在血清环境中，1-Zn2+ 对 PPi 的比率感应也表现良好。最后，传感器 1-Zn2+ 被首次成功地用于通过比率荧光测量法监测无机焦磷酸酶（PPase）的实时检测。

  DOI：

  10.1039/c0dt01262a

文献信息

• A Zn²⁺-specific turn-on fluorescent probe for ratiometric sensing of pyrophosphate in both water and blood serum
  作者：Jinghan Wen、Zhirong Geng、Yuxin Yin、Zhong Zhang、Zhilin Wang

  DOI：10.1039/c0dt01262a

  日期：——

  A novel fluorescent sensor composed of a naphthalene functionalized tetraazamacrocycle ligand 3,6,9,15-tetraazabicyclo[9.3.1]pentadeca-1(15),11,13-triene-3-methyl naphthalene (1) and Zn2+ has been designed and prepared, which can be utilized for selective and ratiometric sensing of pyrophosphate (PPi) over other phosphate-containing anions in aqueous solution at physiological pH. Notably, the water soluble 1 itself also exhibits a selective enhanced fluorescent response to Zn2+, and the complex 1-Zn2+ thus formed eventually fulfils the synergic Zn2+ coordination-altered strategy with PPi. Furthermore, the ratiometric sensing of 1-Zn2+ towards PPi performed well even in blood serum milieu. Finally, the sensor 1-Zn2+ was successfully employed to monitor a real-time assay of inorganic pyrophosphatase (PPase) by means of ratiometric fluorescent measurements for the first time.

  本研究设计并制备了一种新型荧光传感器，该传感器由萘功能化四氮杂环配体 3,6,9,15- 四氮杂双环[9.3.1]十五碳-1(15),11,13-三烯-3-甲基萘（1）和 Zn2+ 组成，可用于在生理 pH 值的水溶液中选择性地按比例感测焦磷酸（PPi）而不是其他含磷阴离子。值得注意的是，水溶性 1 本身对 Zn2+ 也表现出选择性增强荧光响应，由此形成的复合物 1-Zn2+ 最终实现了与 PPi 的协同 Zn2+ 配位改变策略。此外，即使在血清环境中，1-Zn2+ 对 PPi 的比率感应也表现良好。最后，传感器 1-Zn2+ 被首次成功地用于通过比率荧光测量法监测无机焦磷酸酶（PPase）的实时检测。