2-(naphthalen-1-yl)-5-(trifluoromethyl)-1,3,4-oxadiazole | 371945-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)-5-(trifluoromethyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-Naphthalen-1-yl-5-(trifluoromethyl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 371945-48-1
• 化学式: C₁₃H₇F₃N₂O
• 分子量: 264.207
• InChiKey: TYURTHGAVHCIHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-(naphthalen-1-yl)-5-(trifluoromethyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Diazotrifluoroethyl Radical: A CF₃-Containing Building Block in [3 + 2] Cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03603

文献信息

• Copper-Catalyzed Direct C–H Oxidative Trifluoromethylation of Heteroarenes
  作者：Lingling Chu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/ja209992w

  日期：2012.1.18

  This article describes the copper-catalyzed oxidative trifluoromethylation of heteroarenes and highly electron-deficient arenes with CF(3)SiMe(3) through direct C-H activation. In the presence of catalyst Cu(OAc)(2), ligand 1,10-phenanthroline and cobases tert-BuONa/NaOAc, oxidative trifluoromethylation of 1,3,4-oxadiazoles with CF(3)SiMe(3) proceeded smoothly using either air or di-tert-butyl peroxide

  本文介绍了铜催化氧化三氟甲基化杂芳烃和高度缺电子芳烃与 CF(3)SiMe(3) 通过直接 CH 活化。在催化剂 Cu(OAc)(2)、配体 1,10-菲咯啉和 cobases tert-BuONa/NaOAc 的存在下，1,3,4-恶二唑与 CF(3)SiMe(3) 的氧化三氟甲基化反应顺利进行空气或二叔丁基过氧化物作为氧化剂，以高产率得到相应的三氟甲基化 1,3,4-恶二唑。选择二叔丁基过氧化物作为合适的氧化剂用于 1,3-唑类和全氟芳烃的氧化三氟甲基化。Cu(OH)(2) 和Ag(2)CO(3) 是吲哚直接氧化三氟甲基化的最佳催化剂和氧化剂。最佳反应条件能够使一系列带有众多官能团的杂芳烃氧化三氟甲基化。制备的三氟甲基化杂芳烃在医药和农用化学品领域具有重要意义。还报告了这些氧化三氟甲基化的初步机理研究。
• Diazotrifluoroethyl Radical: A CF₃-Containing Building Block in [3 + 2] Cycloaddition
  作者：Wen-Wen Zhao、Yong-Chao Shao、An-Ni Wang、Jia-Li Huang、Chun-Yang He、Bao-Dong Cui、Nan-Wei Wan、Yong-Zheng Chen、Wen-Yong Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03603

  日期：2021.12.3