Allyldimethylthexylsilane | 120869-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Allyldimethylthexylsilane
• 英文别名: 2,3-Dimethylbutan-2-yl-dimethyl-prop-2-enylsilane
• CAS: 120869-76-3
• 化学式: C₁₁H₂₄Si
• 分子量: 184.397
• InChiKey: DYLXJTJEJLNRRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyldimethylthexylsilane 、 乙酰基环已烯 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53%的产率得到1-Acetyl-8-dimethylthexylsilylbicyclo<4.3.0>nonane
  参考文献：
  名称：

  Knoelker, Hans-Joachim; Foitzik, Norbert; Goesmann, Helmut, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 7, p. 1104 - 1106

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯丙烯镁 、 二甲基叔己基氯化硅 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到Allyldimethylthexylsilane
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Synthesis of Bicyclo[n.3.0]alkanes by Titanium Tetrachloride Promoted [3 + 2] Cycloaddition of Allylsilanes and 1-Acetylcycloalkenes

  摘要：

  AbstractThe titanium tetrachloride promoted reaction of allylsilanes 1 with 1‐acetylcyclohexene is shown to afford the silylbicyclo[4.3.0]nonanes 9 ([3 + 2] cycloaddition products) along with the 1‐acetyl‐2‐allylcyclohexane 4 (Hosomi‐Sakurai product). Here we report that systematic variation of the substituents at the silicon atom of 1 allows suppression of the classical Hosomi‐Sakurai reaction in favor of the [3 + 2] cycloaddition. Cycloaddition of the allylsilanes 1 d, 1 i, and 1 k with 1‐acetylcycloalkenes 10, containing a 5‐, 6‐, 7‐, 8‐, or 12‐membered ring, gives rise to the corresponding silylbicyclo[n.3.0]alkanes 11 – 13. The cycloaddition of allyltriisopropylsilane (1 k) and 1‐acetyl‐2‐methylcycloalkenes 15 provides silylbicyclo[n.3.0]alkanes 16 with two contiguous quaternary carbon centers. The stereochemistry of the silylbicyclo[n.3.0]alkanes 11 a ‐ c and 14 is unambiguously determined by X‐ray analysis and 13C NMR spectroscopy.

  DOI：

  10.1002/chem.19970030409

文献信息

• Ring-opening of oxiranes by silyl-substituted allyl anions. A regiochemical chameleon
  作者：Ernst Schaumann、Andreas Kirschning

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80474-8

  日期：1988.1