chloro(chloromethyl)(3-chloropropyl)(methyl)silane | 1428376-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: chloro(chloromethyl)(3-chloropropyl)(methyl)silane
• 英文别名: Chloro-(chloromethyl)-(3-chloropropyl)-methylsilane；chloro-(chloromethyl)-(3-chloropropyl)-methylsilane
• CAS: 1428376-80-0
• 化学式: C₅H₁₁Cl₃Si
• 分子量: 205.587
• InChiKey: AVLCKCXWKCYPHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloro(chloromethyl)(3-chloropropyl)(methyl)silane 在 尿素 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,3-dimethyl-3-isopropoxy-3-silapiperidine
  参考文献：
  名称：

  1,3-二甲基-3-silapiperidine：气相电子衍射，低温核磁共振，红外和拉曼光谱和量子化学计算的合成，分子结构和构象分析

  摘要：

  合成了第一个含Si-H的氮杂硅杂环，1，3-二甲基-3-硅哌啶1，并通过气相电子衍射（GED），低温NMR，IR和拉曼光谱研究了其分子结构和构象性质。和量子化学计算。该化合物以两个构象异构体的混合物形式存在，这些构象异构体与赤道NMe基团具有椅子构象，并且在SiMe基团的轴向或赤道位置上不同。在气相中，森达斧构象异构体占优势（GED：AX /当量= 65（7）：35（7）％，Δ ģ = 0.36（18）千卡/摩尔; IR：AX /当量= 62（5）： 38（5）％，ΔG＝ 0.16（7）kcal / mol）。在溶液中，在143 K时，SiMe eq构象异构体在冷冻平衡中占主导地位（NMR：ax / eq = 31.5（1.5）：68.5（1.5）％，ΔG = -0.22（2）kcal / mol）。确定了环反转的热力学参数（ΔG ‡ = 8.9–9.0 kcal / mol，ΔH ‡ =

  DOI：

  10.1021/jo400289g
• 作为产物：
  描述：

  甲基(氯甲基)氢氯硅烷 、 3-氯丙烯 在 dihydrogen hexachloroplatinate(IV) hexahydrate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 chloro(chloromethyl)(3-chloropropyl)(methyl)silane
  参考文献：
  名称：

  1,3-二甲基-3-silapiperidine：气相电子衍射，低温核磁共振，红外和拉曼光谱和量子化学计算的合成，分子结构和构象分析

  摘要：

  合成了第一个含Si-H的氮杂硅杂环，1，3-二甲基-3-硅哌啶1，并通过气相电子衍射（GED），低温NMR，IR和拉曼光谱研究了其分子结构和构象性质。和量子化学计算。该化合物以两个构象异构体的混合物形式存在，这些构象异构体与赤道NMe基团具有椅子构象，并且在SiMe基团的轴向或赤道位置上不同。在气相中，森达斧构象异构体占优势（GED：AX /当量= 65（7）：35（7）％，Δ ģ = 0.36（18）千卡/摩尔; IR：AX /当量= 62（5）： 38（5）％，ΔG＝ 0.16（7）kcal / mol）。在溶液中，在143 K时，SiMe eq构象异构体在冷冻平衡中占主导地位（NMR：ax / eq = 31.5（1.5）：68.5（1.5）％，ΔG = -0.22（2）kcal / mol）。确定了环反转的热力学参数（ΔG ‡ = 8.9–9.0 kcal / mol，ΔH ‡ =

  DOI：

  10.1021/jo400289g

文献信息

• 1,3-Dimethyl-3-silapiperidine: Synthesis, Molecular Structure, and Conformational Analysis by Gas-Phase Electron Diffraction, Low Temperature NMR, IR and Raman Spectroscopy, and Quantum Chemical Calculations
  作者：Bagrat A. Shainyan、Svetlana V. Kirpichenko、Erich Kleinpeter、Sergey A. Shlykov、Dmitriy Yu. Osadchiy、Nina N. Chipanina、Larisa P. Oznobikhina

  DOI：10.1021/jo400289g

  日期：2013.4.19

  conformational properties were studied by gas-phase electron diffraction (GED), low temperature NMR, IR and Raman spectroscopy and quantum chemical calculations. The compound exists as a mixture of two conformers possessing the chair conformation with the equatorial NMe group and differing by axial or equatorial position of the SiMe group. In the gas phase, the SiMeax conformer predominates (GED: ax/eq = 65(7):35(7)%

  合成了第一个含Si-H的氮杂硅杂环，1，3-二甲基-3-硅哌啶1，并通过气相电子衍射（GED），低温NMR，IR和拉曼光谱研究了其分子结构和构象性质。和量子化学计算。该化合物以两个构象异构体的混合物形式存在，这些构象异构体与赤道NMe基团具有椅子构象，并且在SiMe基团的轴向或赤道位置上不同。在气相中，森达斧构象异构体占优势（GED：AX /当量= 65（7）：35（7）％，Δ ģ = 0.36（18）千卡/摩尔; IR：AX /当量= 62（5）： 38（5）％，ΔG＝ 0.16（7）kcal / mol）。在溶液中，在143 K时，SiMe eq构象异构体在冷冻平衡中占主导地位（NMR：ax / eq = 31.5（1.5）：68.5（1.5）％，ΔG = -0.22（2）kcal / mol）。确定了环反转的热力学参数（ΔG ‡ = 8.9–9.0 kcal / mol，ΔH ‡ =