4-[2-(2-oxopropyl)imidazo[1,2-a]pyridin-5-yl]piperazine-1-carboxylate | 684223-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-[2-(2-oxopropyl)imidazo[1,2-a]pyridin-5-yl]piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-[2-(2-oxopropyl)imidazo[1,2-a]pyridin-5-yl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 684223-58-3
• 化学式: C₁₉H₂₆N₄O₃
• 分子量: 358.44
• InChiKey: CNHNPUGZAGXMJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(2-oxopropyl)imidazo[1,2-a]pyridin-5-yl]piperazine-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到tert-butyl 4-[2-(2-hydroxypropyl)imidazo[1,2-a]pyridin-5-yl]piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现哌嗪基咪唑并[1,2-a]吡啶是口服活性因子Xa抑制剂的新型S4结合元素。

  摘要：

  我们最近报道了以化合物1为代表的口服活性磺酰基烷基酰胺因子Xa（FXa）抑制剂的发现（FXa IC（50）= 0.061 microM）。由于在我们先前的研究中并未研究吡啶基哌啶部分，因此我们对该S4结合元件进行了详细的结构-活性关系研究。这项研究导致发现哌嗪基咪唑并[1,2-a]吡啶2b作为新型有效的FXa抑制剂（FXa IC（50）= 0.021 microM）。进一步的修饰导致发现2-羟甲基咪唑并[1,2-a]吡啶2e（FXa IC（50）= 0.0090 microM），被发现是一种选择性且口服可生物利用的FXa抑制剂，其CYP3A4抑制作用降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.12.024
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(2-ethoxycarbonylmethylimidazo[1,2-a]pyridin-5-yl)piperazine-1-carboxylate 、 甲基溴化镁 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-[2-(2-oxopropyl)imidazo[1,2-a]pyridin-5-yl]piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现哌嗪基咪唑并[1,2-a]吡啶是口服活性因子Xa抑制剂的新型S4结合元素。

  摘要：

  我们最近报道了以化合物1为代表的口服活性磺酰基烷基酰胺因子Xa（FXa）抑制剂的发现（FXa IC（50）= 0.061 microM）。由于在我们先前的研究中并未研究吡啶基哌啶部分，因此我们对该S4结合元件进行了详细的结构-活性关系研究。这项研究导致发现哌嗪基咪唑并[1,2-a]吡啶2b作为新型有效的FXa抑制剂（FXa IC（50）= 0.021 microM）。进一步的修饰导致发现2-羟甲基咪唑并[1,2-a]吡啶2e（FXa IC（50）= 0.0090 microM），被发现是一种选择性且口服可生物利用的FXa抑制剂，其CYP3A4抑制作用降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.12.024